(E)-N-carbobenzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-3-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-amine | 1380424-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-carbobenzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-3-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1380424-56-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: ADTXNONKFYHWPX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 N-Boc-N-Cbz-allylamine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-N-carbobenzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-3-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯丙基胺与芳基溴的高度区域选择性和立体选择性芳基化

  摘要：

  在无配体的条件下，已开发出钯催化的，富电子的N，N-二保护烯丙基胺衍生物与各种芳基溴化物的高效Heck芳基化反应。在Pd（OAc）2和合适的添加剂存在下，反应以极好的区域选择性和立体选择性进行，从而仅以良好的产率至优异的产率产生了γ-芳基化的（E）-烯丙胺产物。发现溶剂，烯烃，添加剂和温度的选择对反应有重要影响。值得注意的是，仅当使用N，N时，才能观察到良好的结果。-含有氨基甲酸酯部分的双保护的烯丙胺，以及烯丙胺的空间性质也对区域控制具有重要影响。使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或HQ（对苯二酚）作为添加剂对于确保更快的反应速度也至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.081

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Oxidative Heck Arylation of Allylamines with Arylboronic Acids
  作者：Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Chenjun Ding、Jing Chen、Weijun Tang、Huanrong Li、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300225

  日期：2013.5.17

  A general and convenient palladium‐catalyzed oxidative Heck arylation of both N‐protected and N,N‐diprotected allylic amines with arylboronic acids under mild conditions has been developed. The catalyst system, consisting of Pd(OAc)2 (palladium acetate), AgOAc (silver acetate) and KHF2 (potassium hydrogen fluoride), could efficiently catalyze the coupling reaction in acetone without the aid of any

  在温和的条件下，已开发出一种普通且方便的钯催化的N保护的N和N，N保护的烯丙基胺与芳基硼酸的氧化Heck芳基化反应。催化剂体系由Pd（OAc）2（醋酸钯），AgOAc（醋酸银）和KHF 2组成（氟化氢钾）可以有效地催化丙酮中的偶合反应，而无需任何配体的帮助，从而仅导致γ-芳基化烯丙基胺产物的产生，而且产率高至优异。该方法具有出色的区域和立体声控制能力，以及出色的功能基团耐受性。烯丙基胺底物中的氨基甲酸酯部分对催化性能至关重要，据信羰基O（氧）和Pd（钯）原子之间的螯合是观察到的高区域选择性和立体选择性的原因。