2,3,4,6-tetrafluoro-4’-fluorobiphenyl | 505058-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrafluoro-4’-fluorobiphenyl
• 英文别名: 2,3,4,4',6-Pentafluoro-1,1'-biphenyl；1,2,3,5-tetrafluoro-4-(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 505058-35-5
• 化学式: C₁₂H₅F₅
• 分子量: 244.164
• InChiKey: UVQLCLOPGVSJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetrafluoro-4’-fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  （多氟有机）三氟硼酸盐的新应用：钯与四氟硼酸取代苯重氮的交叉偶联反应

  摘要：

  首次（多氟有机）三氟硼酸盐，即K [C 6 F 5 BF 3 ]，K [C 6 HF 4 BF 3 ]（所有三种异构体），K [3,4,5-C 6 H 2 F 3 BF 3 ]和K [CF 2 CFBF 3 ]的主要应用于作为试剂用于钯催化的交叉偶联反应。由K [C 6 H 5– n F n获得了一系列多氟联苯C 6 H 5– n F n –C 6 H 4 X-4'BF 3 ]和底物[4-XC 6 H 4 N 2 ] [BF 4 ]在Pd催化剂的存在下。阐明了（多氟苯基）三氟硼酸盐中氟原子的数目和位置对偶联反应中反应性的影响。除了（聚氟苯基）三氟硼酸盐以外，交叉偶联扩展为全氟烯基试剂的第一个实例。K [CF 2 CFBF 3 ]与[4-FC反应6 ħ 4 Ñ 2 ] [BF 4 ]和形成CF 2 CF-C 6 H ^ 4 F-4。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00157-4

文献信息

• An “On-Cycle” Precatalyst Enables Room-Temperature Polyfluoroarylation Using Sensitive Boronic Acids
  作者：Liye Chen、Haydn Francis、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/acscatal.8b00341

  日期：2018.4.6

  fluorinated arylboronic acid building blocks in cross-coupling has remained challenging, because of their acute base sensitivity. We report a general solution to this problem using a true catalytic intermediate, Pd(PAd3)(p-FC6H4)Br, as a uniquely effective “on-cycle” precatalyst that allows Suzuki–Miyaura coupling to occur much faster than even the most severe protodeboronation side reactions. Control of boron

  交叉偶联中使用氟化芳基硼酸结构单元仍然具有挑战性，因为它们具有敏锐的碱敏感性。我们报告了使用真正的催化中间体Pd（PAd 3）（p -FC 6 H 4）Br作为唯一有效的“循环”预催化剂，可以使Suzuki-Miyaura偶联发生的速度快得多的一般解决方案。即使是最严重的原去硼副反应。还发现控制活性酸形式和休眠酯形式之间的硼形态在平衡催化速率与试剂分解之间起着至关重要的作用。该方法与任何氟化模式，对碱不稳定的官能团以及一系列溴（杂）芳烃均兼容。
• The palladium-catalysed cross-coupling reaction of lithium polyfluorophenyltrimethoxyborates with 4-fluoroiodobenzene
  作者：Hermann-Josef Frohn、Nicolay Yu Adonin、Vadim V Bardin、Vladimir F Starichenko

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00088-5

  日期：2003.8

  Li[C6F5B(OMe)(3)]. Li[C6HF4B(OMe)(3)] (all three isomers) and Li[3,4,5-C6H2F3B(OMe)(3)] are the first examples of polyfluorophenyltrimethoxyborate salts which have been applied as reagents to Pd-catalysed cross-coupling reactions. A series of polyfluorinated biphenyls C6H5-nFn-C6H4F-4' were obtained from Li[C6H5-nFnB(OMe)(3)] and the model substrate 4-FC6H4I in the presence of Pd catalysts. The influence of the number and the position of fluorine atoms in the polyfluorophenyltrimetboxyborate salts on the reactivity in the coupling reaction was elucidated. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.