(R)-2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol | 1610616-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1610616-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: WXQDWMVDTALXPR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-1-(2,4-difluorophenyl)-1-((R)-oxiran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的烯丙基取代，对映选择性构建叔 C-O 键

  摘要：

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04759
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯乙烯酯与甲醛的钯催化脱羧环加成反应：叔乙烯基乙二醇的对映选择性结构

  摘要：

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403754

文献信息

• 一种手性叔醇或叔醚类化合物的制备方法及 应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107382644B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种手性叔醇或叔醚类化合物的制备方法及应用；以消旋4‑取代‑4‑乙烯基‑1，3‑二氧戊环‑2‑酮类化合物为原料，在钯源与手性配体配位作用生成的钯配合物和硼化合物为催化剂催化下，与水或醇反应制得手性叔醇或叔醚类化合物。本发明提供的手性化合物是多官能化的手性叔醇或叔醚类化合物，可灵活方便地进行官能转化，将是制备手性药物及中间体的重要手性分子砌块。本发明提供的制备方法是钯和硼共催化的不对称羟基化和醚化反应，制备方法催化活性高，区域选择性和对映选择性高，反应条件温和，反应原料方便易得。