2-azido-4-chloro-1-iodobenzene | 1609111-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-chloro-1-iodobenzene
• CAS: 1609111-43-4
• 化学式: C₆H₃ClIN₃
• 分子量: 279.467
• InChiKey: SVSDRYMTQRLPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-chloro-1-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₂₉H₄₅P*Au⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接合成 α-(3-吲哚基)酮

  摘要：

  α-(3-吲哚基)酮是产生生物活性分子的基本组成部分。我们描述了一种通过 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接组装 α-(3-吲哚基)酮的新方法，其中原位生成的 α-亚氨基金卡宾中间体被烯氨基甲酸酯捕获以实现 umpolung吲哚在 3 位的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04147
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-4-氯苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以85%的产率得到2-azido-4-chloro-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Cu(ii)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity

  摘要：

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01481b

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aminobenzoxazinones from 2-Iodoaryl Azides and Amines
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00966

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of 2-aminobenzoxazinones from 1-azido-2-iodobenzenes and amines has been developed. A broad range of 2-aminobenzoxazinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields by using Pd/C as the catalyst under CO atmosphere. Notably, by using organic azides as the substrates, external oxidant usage can be successfully avoided and only forms

  已经开发了钯催化的由1-叠氮基-2-碘苯和胺合成2-氨基苯并恶嗪酮的羰基化方法。通过在CO气氛下使用Pd / C作为催化剂，以中等到极好的收率制备了各种各样的2-氨基苯并恶嗪酮衍生物。特别地，通过使用有机叠氮化物作为底物，可以成功地避免外部氧化剂的使用，并且仅形成副产物N 2。
• Cyclization of Alkyne–Azide with Isonitrile/CO via Self-Relay Rhodium Catalysis
  作者：Zhen Zhang、Fan Xiao、Baoliang Huang、Jincheng Hu、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03570

  日期：2016.3.4

  A self-relay rhodium(I)-catalyzed cyclization of alkyne–azides with two σ-donor/π-acceptor ligands (isonitriles and CO) to form sequentially multiple-fused heterocycle systems via tandem nitrene transformation and aza-Pauson–Khand cyclization has been developed. In this approach, an intriguing chemoselective insertion process of isonitriles superior to CO was observed. This reaction provides an alternative

  具有两个σ-供体/π-受体配体（腈和CO）的自中继铑（I）催化的炔-叠氮化物的环化反应通过串联氮转化和氮杂-Pauson-Khand环化反应依次形成多重稠合杂环系统已开发。在这种方法中，观察到了一种优于CO的有趣的异腈化学选择性插入过程。该反应提供了合成功能化吡咯并[2，3- b ]吲哚支架的替代策略。
• Facile and efficient synthesis of [1,4]oxazino[3,2-b]indoles and 1H-pyrazino[2,3-b]indoles through gold-catalyzed cascade cyclization of (azido)ynamides
  作者：Cang-Hai Shen、Yuan Pan、Yong-Fei Yu、Ze-Shu Wang、Weimin He、Ting Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.029

  日期：2015.10

  [1,4]Oxazino[3,2-b]indoles as well as 1H-pyrazino[2,3-b]indoles are constructed in good to excellent yields via gold-catalyzed cascade cyclization of (azido)ynamides. The use of readily available starting materials, a simple procedure and mild reaction conditions are other significant features of this method.

  通过金催化的（叠氮基）乙酰胺的环化反应，可以很好地制备[1,4]恶嗪基[3,2- b ]吲哚以及1 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚。使用容易获得的起始原料，简单的步骤和温和的反应条件是该方法的其他重要特征。
• Synthesis of indole-fused heteroacenes by cascade cyclisation involving rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed intramolecular C–H amination
  作者：Takanori Matsuda、Hirotaka Ito

  DOI：10.1039/c8ob01837e

  日期：——

  heteroacenes. 2-[(2-Azidophenyl)ethynyl]anilines undergo cascade cyclisation by gold(I)/rhodium(II) relay catalysis. Control experiments show that gold(I) is an effective catalyst for the first indole cyclisation with the aniline moiety, while the second cyclisation, which involves the azide moiety, is catalysed by rhodium(II). This protocol delivers a variety of N-substituted N′-unsubstituted dihydroindoloindoles

  杂蒽是有机电子学的潜在重要材料，其合成引起人们的关注。在这里，我们报告了催化合成的5,10-二氢吲哚并[3,2- b ]吲哚类杂并苯的氧化还原中性反应的发展。2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]苯胺通过金（I）/铑（II）中继催化进行级联环化。对照实验表明，金（I）是用于第一个与苯胺部分的吲哚环化的有效催化剂，而第二个涉及叠氮化物部分的环化是由铑（II）催化的。该协议可提供多种N取代的N′-未取代的二氢吲哚并吲哚。通过碱促进的苯并呋喃环化反应，然后通过铑（II）催化的CH氨基化反应，还可以将2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]酚转化为10 H-苯并呋喃[3,2- b ]吲哚。还报道了2-[（（2-叠氮基苯基）乙炔基]联苯的相关级联环化反应。
• Steric, Electronic and Conformational Synergistic Effects in the Gold(I)‐catalyzed α <i>‐</i> C−H Bond Functionalization of Tertiary Amines**
  作者：David F. León Rayo、Ali Mansour、Wenbin Wu、Benjamin N. Bhawal、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.202212893

  日期：2023.1.16

  gold-catalyzed α-C−H bond functionalization of tertiary amine was achieved via the intermediacy of a reactive α-imino gold carbene. The use of a malonate group exerting electronic, steric and conformational synergistic effects was key to the success of the transformation. The tetrahydro-γ-carboline products could be subsequently oxidized to access structural motifs found in bioactive natural products.

  具有挑战性的金催化的叔胺 α-C-H 键功能化是通过反应性 α-亚氨基金卡宾的中介实现的。使用发挥电子、空间和构象协同作用的丙二酸基团是转化成功的关键。四氢-γ-咔啉产物随后可以被氧化以获得生物活性天然产物中发现的结构基序。