O-(1,3-dihydroxyprop-2-yl)glycolaldehyde diethyl acetal | 86184-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: O-(1,3-dihydroxyprop-2-yl)glycolaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 2-(2,2-diethoxyethoxy)propane-1,3-diol
• CAS: 86184-14-7
• 化学式: C₉H₂₀O₅
• 分子量: 208.255
• InChiKey: ORRPNYYTXMRLHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 O-(1,3-dihydroxyprop-2-yl)glycolaldehyde diethyl acetal 在 三乙胺 作用下， 以77%的产率得到2-(2,2-diethoxyethoxy)propane-1,3-diylbis(2-bromo-2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  具有可调拓扑结构的聚（单甲基丙烯酸甘油酯）和聚（聚甲基丙烯酸乙二醇酯）通过还原胺化与多功能 ATRP 引发剂进行选择性蛋白质缀合以保持活性

  摘要：

  在这项研究中，我们比较了不同链长和结构（线性和双臂）的聚（甘油单甲基丙烯酸酯）（PGMA）与聚（聚（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸酯）（PPEGMA）作为合成的替代聚合物平台新一代蛋白质-聚合物偶联物。设计了单臂和双臂功能性原子转移自由基聚合 (ATRP) 引发剂，并通过还原胺化在 N 端选择性地连接到溶菌酶。在磷酸盐缓冲液中对通过电子转移再生的活化剂 (ARGET) ATRP 进行位点特异性接枝，并优化反应参数以获得具有预定摩尔质量和拓扑结构的聚合物缀合物。蛋白水解和高温条件下的活性保存明显依赖于重复单元的结构和大分子结构。这些结果突出了 PGMA 作为聚乙二醇 (PEG) 替代品用于延长生物治疗药物半衰期的潜力。此外，这种合成方法可能会通过大分子组成和拓扑结构的最佳组合来激发新型蛋白质-聚合物偶联物的设计。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.2c00783
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dimethoxyethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到O-(1,3-dihydroxyprop-2-yl)glycolaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  具有可调拓扑结构的聚（单甲基丙烯酸甘油酯）和聚（聚甲基丙烯酸乙二醇酯）通过还原胺化与多功能 ATRP 引发剂进行选择性蛋白质缀合以保持活性

  摘要：

  在这项研究中，我们比较了不同链长和结构（线性和双臂）的聚（甘油单甲基丙烯酸酯）（PGMA）与聚（聚（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸酯）（PPEGMA）作为合成的替代聚合物平台新一代蛋白质-聚合物偶联物。设计了单臂和双臂功能性原子转移自由基聚合 (ATRP) 引发剂，并通过还原胺化在 N 端选择性地连接到溶菌酶。在磷酸盐缓冲液中对通过电子转移再生的活化剂 (ARGET) ATRP 进行位点特异性接枝，并优化反应参数以获得具有预定摩尔质量和拓扑结构的聚合物缀合物。蛋白水解和高温条件下的活性保存明显依赖于重复单元的结构和大分子结构。这些结果突出了 PGMA 作为聚乙二醇 (PEG) 替代品用于延长生物治疗药物半衰期的潜力。此外，这种合成方法可能会通过大分子组成和拓扑结构的最佳组合来激发新型蛋白质-聚合物偶联物的设计。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.2c00783

文献信息

• Synthesis and properties of some O -(2,2-dialkoxyethyl)glycolaldehydes
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Zorrilla Benitez、F. Santoyo Gonzalez

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88196-8

  日期：1983.4
• LOPEZ, APARICIO, F. J.;ZORRILLA, BENITEZ, F.;SANTOYO, GONZALEZ, F., CARBOHYDR. RES., 1983, 114, N 2, 297-302
  作者：LOPEZ, APARICIO, F. J.、ZORRILLA, BENITEZ, F.、SANTOYO, GONZALEZ, F.

  DOI：——

  日期：——