2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 36681-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-dimethyl-6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 36681-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PPPPXYSZDAHEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 C₄₄H₃₀BF₉O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  色散相互作用促进芳香醛的选择性活化：笼形硼酸盐中π口袋的分子和电子因子用于分子识别。

  摘要：

  选择性键的形成是有机合成中最重要的反应之一。在路易斯酸介导的羰基亲电反应中，羰基酸配合物的选择性形成在决定选择性方面起着关键作用，这是基于羰基和路易斯酸中心之间的配位相互作用的差异。尽管该策略在选择性键的形成方面已取得进展，但是如何区分大小相似的芳香族和脂肪族羰基，没有功能锚与金属中心发生强烈相互作用仍然是一个具有挑战性的问题。在本文中，这项工作集中于由某些芳香族部分内的分散相互作用驱动的分子识别。路易斯具有π空间腔，其被称为酸催化剂π口袋设计了芳香族羰基的识别位点。具有各种π口袋的笼形硼酸盐1 B对芳族醛3 b – f的化学选择性高于脂族3 a在竞争性的异狄尔-阿尔德反应中。分子内识别二羰基底物中的芳族羰基也证明了我们催化剂的有效性。机理和理论研究表明，芳族底物的选择性活化是由具有较大分散相互作用的预组织步骤驱动的，而不是由C-C键形成的速率确定步骤驱动的，这很可能有助于芳香族底物的优选活化。芳香族底物高于脂肪族底物。

  DOI：

  10.1002/chem.202003594

文献信息

• Silver Tetrafluoroborate-Catalyzed Oxa-Diels-Alder Reaction Between Electrically Neutral Dienes and Aldehydes
  作者：Xiaodong Zou、Lizheng Yang、Xiangli Liu、Hao Sun、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500487

  日期：2015.10.12

  Chemoselective oxa-Diels–Alder reactions between electrically neutral 1,3-dienes and various aldehydes were achieved using the commercially available silver tetrafluoroborate (AgBF4) as catalyst. This catalytic process has high functional group tolerance. Heteroatoms at the β-position of the aryl aldehydes can greatly promote the reactivity of the substrates even with heterocyclic aldehydes that were

  使用市售的四氟硼酸银（AgBF 4）作为催化剂，可以实现电中性1,3-二烯与各种醛之间的化学选择性oxa-Diels-Alder反应。该催化过程具有较高的官能团耐受性。即使以前认为杂环醛对oxa-Diels-Alder反应没有反应性，芳基醛的β-位上的杂原子也可以极大地提高底物的反应性。另外，具有β-杂原子取代的丙烯醛也是良好的底物。室温下，丙烯醛与化学计量简单的1,3-二烯之间的oxa-Diels-Alder反应实现了高化学选择性和区域选择性。
• AlCl3 catalyzed oxa-Diels-Alder reaction of aromatic aldehydes with simple dienes
  作者：Wujun Jian、Bo Qian、Hongli Bao、Daliang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.049

  日期：2017.7

  A highly regioselective and diastereoselective oxa-Diels-Alder reaction catalyzed by AlCl3 has been developed. This reaction is efficient and characterized by good functional group compatibility, F, Cl, CN, NO2, OMe and thiophenyl groups are tolerated. A Lewis acid catalyzed concerted cycloaddition mechanism is proposed based on the results.

  已经开发了由AlCl 3催化的高度区域选择性和非对映选择性的oxa-Diels-Alder反应。该反应是有效的并且以良好的官能团相容性为特征，可以容忍F，Cl，CN，NO 2，OMe和硫代苯基。基于该结果，提出了路易斯酸催化的协同环加成机理。
• Scandium(III) Perfluorooctanesulfonate [Sc(OPf)₃] : A Novel Catalyst for the Hetero Diels–Alder Reaction of Aldehydes with Non-Activated Dienes
  作者：Takeshi Hanamoto、Yuichi Sugimoto、Yong Zhi Jin、Junji Inanaga

  DOI：10.1246/bcsj.70.1421

  日期：1997.6

  Scandium(III) perfluorooctanesulfonate [scandium(III) perflate, Sc(OPf)3] was prepared from either scandium(III) chloride or oxide and perfluorooctanesulfonic acid. The perflate thus obtained acts as a novel Lewis acid catalyst for the intermolecular hetero Diels–Alder reaction of aldehydes with non-activated dienes under mild conditions. The characteristic features of the catalyst include (i) low

  全氟辛烷磺酸钪 (III) [钪 (III) perflate, Sc(OPf)3] 由氯化钪 (III) 或氧化物和全氟辛烷磺酸制备。由此获得的过孔酸盐可作为一种新型路易斯酸催化剂，用于醛与非活化二烯在温和条件下的分子间杂 Diels-Alder 反应。该催化剂的特性包括 (i) 低吸湿性，(ii) 易于处理，和 (iii) 循环使用的稳健性。
• Metalloporphyrin-Based Hypercrosslinked Polymers Catalyze Hetero-Diels-Alder Reactions of Unactivated Aldehydes with Simple Dienes: A Fascinating Strategy for the Construction of Heterogeneous Catalysts
  作者：Zhiyu Dou、Li Xu、Yongfeng Zhi、Yuwei Zhang、Hong Xia、Ying Mu、Xiaoming Liu

  DOI：10.1002/chem.201601151

  日期：2016.7.11

  catalyst molecules in a one‐pot Friedel–Crafts alkylation reaction. The new hypercrosslinked polymers (HCPs) as porous solid catalysts exhibit the combined advantages of homogeneous and heterogeneous catalysis, owing to their high surface area, good stability, and tailoring of catalytic centers on the frameworks. Indeed, a new class of metalloporphyrin‐based HCPs were successfully synthesized using

  我们描述了一种通过在单锅Friedel-Crafts烷基化反应中超交联催化剂分子来构建高效多相催化剂的新颖而有趣的策略。作为多孔固体催化剂的新型超交联聚合物（HCP）由于具有高表面积，良好的稳定性以及在骨架上定制催化中心，因此具有均相和非均相催化的综合优势。的确，使用修饰的铁（III）卟啉配合物作为构建基成功地合成了一类新的基于金属卟啉的六氯苯酚，并且发现所得的网络是出色的可回收的非均相催化剂，可用于未活化醛与1的杂狄尔斯-阿尔德反应。 ，3-二烯。此外，这项新策略显示出广泛的适应性，
• [EN] CORROLE-BASED FRAMEWORKS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] STRUCTURES À BASE DE CORROLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MA SHENGQIAN

  公开号：WO2021035010A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Described herein are corrole-based frameworks and methods for making the same. The corrole-based frameworks have unique structural and physical properties, which lends them to be versatile in a number of different applications and uses such as in gas storage/separation, proton conduction, biomedicine, sensing, and catalysis. In one aspect, the corrole-based frameworks are organic frameworks. In other aspects, the corrole-based frameworks are metalo-rganic frameworks.

  本文描述了基于卡罗尔（corrole）的框架和制备方法。基于卡罗尔的框架具有独特的结构和物理性质，使它们在许多不同的应用和用途中具有多功能性，例如在气体储存/分离、质子传导、生物医学、传感和催化等方面。在一个方面，基于卡罗尔的框架是有机框架。在其他方面，基于卡罗尔的框架是金属有机框架。