5,11,17,23-tetraacetyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix<4>arene | 99052-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraacetyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix<4>arene
• 英文别名: 1-(11,17,23-Triacetyl-25,26,27,28-tetramethoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)ethanone
• CAS: 99052-71-8
• 化学式: C₄₀H₄₀O₈
• 分子量: 648.753
• InChiKey: SOABOXGTFLVJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetraacetyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix<4>arene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5,11,17,23-tetra(acetyloxamido)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对酰化杯[4]芳烃醚的合成及晶体结构

  摘要：

  杯[n]芳烃的C-酰化是一个重要的反应，主要用于它们的进一步功能化，以提供具有不同形状、腔尺寸和分子受体特征的构象异构体，这些构象异构体可以选择性和特异性地结合离子和中性物质。杯芳烃上环或下环的烷基链长度可以根据需要进行调整，得到可以跨越通道和膜并主要影响转运现象的衍生物。作为我们获得可以跨越和扫描人造膜的杯芳烃衍生物的计划的一部分，杯芳烃的 C-酰化已被检查以产生过酰化和部分酰化的杯芳烃醚。5,11,17,23-四乙酰-25,26,27, 通过在氯化铝存在下使用二氯甲烷作为溶剂用乙酰氯处理四甲氧基杯[4]芳烃，已经以80%的产率获得了28-四甲氧基杯[4]芳烃。该结构是通过转化为相应的苯腙和肟而建立的。四乙酰四甲氧基杯[4]芳烃 2a 在单斜晶格中结晶，空间群 P21/C，a = 10.320(2) Å，b = 18.928(4) Å，c = 18.421(4) Å，β = 95.44(3)o

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0273-y
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5,11,17,23-tetraacetyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  对酰化杯[4]芳烃醚的合成及晶体结构

  摘要：

  杯[n]芳烃的C-酰化是一个重要的反应，主要用于它们的进一步功能化，以提供具有不同形状、腔尺寸和分子受体特征的构象异构体，这些构象异构体可以选择性和特异性地结合离子和中性物质。杯芳烃上环或下环的烷基链长度可以根据需要进行调整，得到可以跨越通道和膜并主要影响转运现象的衍生物。作为我们获得可以跨越和扫描人造膜的杯芳烃衍生物的计划的一部分，杯芳烃的 C-酰化已被检查以产生过酰化和部分酰化的杯芳烃醚。5,11,17,23-四乙酰-25,26,27, 通过在氯化铝存在下使用二氯甲烷作为溶剂用乙酰氯处理四甲氧基杯[4]芳烃，已经以80%的产率获得了28-四甲氧基杯[4]芳烃。该结构是通过转化为相应的苯腙和肟而建立的。四乙酰四甲氧基杯[4]芳烃 2a 在单斜晶格中结晶，空间群 P21/C，a = 10.320(2) Å，b = 18.928(4) Å，c = 18.421(4) Å，β = 95.44(3)o

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0273-y

文献信息

• Synthesis and characterization of linear molecular assembly of crystalline calix[4]arenes dithianes
  作者：H.M. Chawla、N. Pant、Bindu Srivastava

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.105

  日期：2008.11

  substituted calix[4]arene dithianes has been prepared from respective formyl and acetyl derivatives. Shorter reaction time, mild conditions, and facile isolation of desired products are attractive features of the described method. The new 1,2-dithiane derivatives have been characterized by 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, and FABMS analysis. The crystal structure of one of the acetyl calix[4]arene dithiane

  由各自的甲酰基和乙酰基衍生物制备了六个新的不同取代的杯[4]亚芳基二噻烷族。较短的反应时间，温和的条件以及所需产物的容易分离是所述方法的吸引人的特征。通过1 H NMR，13 C NMR光谱和FABMS分析对新的1,2-二噻吩衍生物进行了表征。通过X射线衍射分析确定了乙酰杯[4]亚芳基二噻吩之一的晶体结构，揭示了双噻吩封端的线性分子结构。作为过渡金属离子分子受体的双（二噻吩）杯[4]芳烃衍生物的初步评估显示，其与Hg 2+的化学计量比为1：1。
• Design and synthesis of new polyphosphorylated upper-rim modified calix[4]arenes as potential and selective chelating agents of uranyl ion
  作者：Evelyne Migianu-Griffoni、Cyrille Mbemba、Ramon Burgada、Delphine Lecerclé、Frédéric Taran、Marc Lecouvey

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.076

  日期：2009.2

  New upper-rim polyphosphorylated calix[4]arenes were designed for decorporation of uranium in case of nuclear contamination. A ligand system containing four preorganized 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonic acid moieties anchored onto a calix[4]arene platform has been developed. Three calix[4]arene-bisphosphonates were efficiently prepared in multi-step syntheses with a variable carbon chain length

  设计了一种新的上边缘多磷酸化杯[4]芳烃，用于在核污染的情况下使铀脱附。已经开发了一种配体系统，该系统包含锚定在杯[4]芳烃平台上的四个预组织的1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸部分。通过多步合成有效地制备了三种杯[4]芳烃-双膦酸酯，双膦酸酯和杯[4]芳烃之间的碳链长度可变。确定了对铀酰离子的亲和常数，并将其与双（HEDP）和三（HEDP）膦酸酯（被称为铀酰的有效配体）的亲和常数进行了比较。
• Calixarenes 12
  作者：C.David Gutsche、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87580-3

  日期：1986.1

  p-t-butylcalix[4]arene, p-t-butylcalix[6]arene, and p-t-butylcalix[8]arene and the introduction of functional groups in their place. Although attempts to functionalize the p-positions of the calixarenes have generally failed, the corresponding methyl ethers are amenable to facile acetylation to provide syntheses of the p-acetyl-, p-carboxy-, and p-carbomethoxycalix [6] arenes and calix[8]arenes. Acetylation

  程序用于去除的描述p从-t丁基p -t丁基杯[4]芳烃，p -t丁基杯[6]芳烃，和p -t丁基杯[8]芳烃和引进的官能团体就位。尽管将杯芳烃的对位官能化的尝试通常失败了，但相应的甲基醚仍易于乙酰化，以提供对乙酰基，对羧基和对甲氧羰基杯[6]芳烃和杯[ 8]芳烃。乙酰化和杯[4]芳烃和杯[6]苯甲酰在酚氧芳烃发生，而不是p-位，在大多数反应条件下导致完全被O-取代的产物。在吡啶存在下，杯[4]芳烃与苯甲酰氯反应，生成三苯甲酸酯。将三苯甲酸酯转化为相应的三苯甲酰氧基单烯丙基醚，然后进行克莱森重排和水解，生成单烯丙基杯[4]芳烃，该化合物特别受关注，因为它具有合成在“上边缘”上包含单个取代基的杯芳烃的潜力。
• Calixarenes. 16. Functionalized calixarenes: the direct substitution route
  作者：C. David Gutsche、Philip F. Pagoria

  DOI：10.1021/jo00350a071

  日期：1985.12
• GUTSCHE, C. D.;PAGORIA, PH. F., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5795-5802
  作者：GUTSCHE, C. D.、PAGORIA, PH. F.

  DOI：——

  日期：——