(2-octyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde | 875559-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2-octyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Octyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 875559-32-3
• 化学式: C₁₄H₂₆OS₂
• 分子量: 274.492
• InChiKey: HGDGSFBJUXBQQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-octyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde 、 环戊酮 在 L-脯氨酸 、 镍 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以493 mg的产率得到(5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  基于l-脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应合成（-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基十六烷化物

  摘要：

  已经开发出一种方便的方法，该方法使用直链脂族醛的合成子和在β位带有1，3-二噻吩部分的醛来进行脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应。该方法已成功应用于雌性库蚊蚊子的产卵引诱剂（-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基十六烷化物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.111
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxoundecanoate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-octyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于l-脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应合成（-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基十六烷化物

  摘要：

  已经开发出一种方便的方法，该方法使用直链脂族醛的合成子和在β位带有1，3-二噻吩部分的醛来进行脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应。该方法已成功应用于雌性库蚊蚊子的产卵引诱剂（-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基十六烷化物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.111

文献信息

• Synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecanolide based on l-proline-catalyzed asymmetric aldol reactions
  作者：Hideaki Ikishima、Yusuke Sekiguchi、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.111

  日期：2006.1

  aliphatic aldehydes, and aldehydes bearing a 1,3-dithiane moiety at the β-position, has been developed. This method was successfully applied to the synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecanolide, an oviposition attractant pheromone of the female Culex mosquito.

  已经开发出一种方便的方法，该方法使用直链脂族醛的合成子和在β位带有1，3-二噻吩部分的醛来进行脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应。该方法已成功应用于雌性库蚊蚊子的产卵引诱剂（-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基十六烷化物的合成。