3-methyl-2,6-bis(4-chlorophenyl)piperidin-4-one thiosemicarbazone | 1187457-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-methyl-2,6-bis(4-chlorophenyl)piperidin-4-one thiosemicarbazone
• 英文别名: [(E)-[2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-methylpiperidin-4-ylidene]amino]thiourea
• CAS: 1187457-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂N₄S
• 分子量: 407.367
• InChiKey: WNWKLAQHWMZHPR-LFVJCYFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,6-bis(4-chlorophenyl)piperidin-4-one thiosemicarbazone 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-methyl 2-(2-(2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-methylpiperidin-4-ylidene)hydrazinyl)-4-oxo-4H-1,3-thiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型噻嗪酮衍生物的合成，结构预测，药代动力学特性，分子对接和抗肿瘤活性

  摘要：

  在温和的条件下，在无催化剂的条件下，用干燥的甲醇在没有催化剂的情况下，将乙酰化二羧酸二甲酯（DMAD）和乙酰化二羧酸二乙酯（DEAD）与相应的3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-一硫代半氨基甲酮进行意外的环化反应，获得了一系列新型的噻嗪酮衍生物。根据FT-IR，HR-Mass，1 H-NMR，13 C-NMR，1 H - 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，DEPT-135和HMBC建立新合成的化合物的结构光谱技术。通过1 H NMR，所有新合成的化合物17-24被发现采用椅子构造。使用Schrödinger软件套件进行了理论研究，用于所有新化合物的结构预测，生化特性研究和对接研究。为了研究抗肿瘤活性，在体外筛选了所有新化合物对Hep G2人肝癌细胞系的细胞毒性和凋亡活性。生物学分析表明，新合成的化合物对被测细胞系具有良好/中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c5nj01369k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 盐酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-2,6-bis(4-chlorophenyl)piperidin-4-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  某些新型噻嗪酮衍生物的合成，结构预测，药代动力学特性，分子对接和抗肿瘤活性

  摘要：

  在温和的条件下，在无催化剂的条件下，用干燥的甲醇在没有催化剂的情况下，将乙酰化二羧酸二甲酯（DMAD）和乙酰化二羧酸二乙酯（DEAD）与相应的3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-一硫代半氨基甲酮进行意外的环化反应，获得了一系列新型的噻嗪酮衍生物。根据FT-IR，HR-Mass，1 H-NMR，13 C-NMR，1 H - 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，DEPT-135和HMBC建立新合成的化合物的结构光谱技术。通过1 H NMR，所有新合成的化合物17-24被发现采用椅子构造。使用Schrödinger软件套件进行了理论研究，用于所有新化合物的结构预测，生化特性研究和对接研究。为了研究抗肿瘤活性，在体外筛选了所有新化合物对Hep G2人肝癌细胞系的细胞毒性和凋亡活性。生物学分析表明，新合成的化合物对被测细胞系具有良好/中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c5nj01369k

文献信息

• Crystal Structure and Conformation Study of 3-Methyl-2, 6-bis (4-chlorophenyl) Piperidin-4-one Thiosemicarbazone Derivative
  作者：N. Sampath、Rita Mathews、M. N. Ponnuswamy

  DOI：10.1007/s10870-010-9802-y

  日期：2010.12

  Thiosemicarbazones (TSCs) are very versatile tridentate ligands having the ability to bind transition metal ions by bonding through sulfur and hydrazinic terminal nitrogen atoms. TSC also inhibits the enzyme ribonucliotide diphosphate reductase (RDR) which is involved in the synthesis of DNA precursors in the mammalian cells. One of the important heterocyclic thiosemicarbazones, the title compound (MBCPT) has been synthesized based on the Mannich reaction and it was characterized by X-ray diffraction methods. The crystallographic data of MBCPT are: C19H20Cl2N4S; M.W = 407.35, Monoclinic, space group, P21/n, with cell parameters a = 12.053(8) Å, b = 11.431(10) Å, c = 14.695(7) Å, β = 95.82(4)º; V = 2014(2) Å3, Z = 4, Dcal = 1.343 Mg/m3, λ (Cu K α ) = 1.54184 Å. The ring piperine adopts chair conformation. The phenyl rings are oriented equatorially at 2 and 6th positions of the piperidine ring. Molecular packing can be viewed as a dimer held together by two N–H⋯S intermolecular hydrogen bonds. Molecules are tightly bound in the unit cell by C–H⋯N, N–H⋯S and N–H⋯N types inter and intra molecular hydrogen bonds. One of the piperidin-4-one thiosemisemicarbazones, MBCPT, has been synthesized and its structural chemistry has been proved by X-ray crystallographic study.

  硫代氨基脲（TSC）是一种用途广泛的三叉配体，能够通过硫和肼端氮原子结合过渡金属离子。TSC 还能抑制核糖核苷酸二磷酸还原酶（RDR），该酶参与哺乳动物细胞中 DNA 前体的合成。根据曼尼希反应合成了重要的杂环硫代氨基甲酸盐之一--标题化合物（MBCPT），并通过 X 射线衍射方法对其进行了表征。MBCPT 的晶体学数据如下C19H20Cl2N4S；M.W = 407.35，单斜，空间群，P21/n，晶胞参数 a = 12.053(8) Å, b = 11.431(10) Å, c = 14.695(7) Å, β = 95.82(4)º; V = 2014(2) Å3, Z = 4, Dcal = 1.343 Mg/m3, λ (Cu K α ) = 1.54184 Å.哌啶环呈椅状构象。苯基环在哌啶环的第 2 位和第 6 位呈等距排列。分子堆积可以看作是由两个 N-H⋯S 分子间氢键结合在一起的二聚体。分子通过 C-H⋯N、N-H⋯S 和 N-H⋯N 类型的分子间和分子内氢键紧密结合在单位胞中。我们合成了一种哌啶-4-酮硫代异emicarbazones，并通过 X 射线晶体学研究证明了其化学结构。