3-methyl-penta-2,4-dienoic acid | 14261-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-penta-2,4-diensaeure；2-Methyl-1.3-butadien-1-carbonsaeure；(Z)/(E)-3-Methylpentadiensaeure；3-Methyl-2,4-pentadienoic acid；3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 14261-34-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: YMQIIPLNNNGNEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  224.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-penta-2,4-dienoic acid 在 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arbuzov,B.A.; Zobova,N.N., Doklady Chemistry, 1966, vol. 170, p. 993 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-methyl-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC UTILITY OF A FLUORINE-FACILITATED CLAISEN REARRANGEMENT: A NOVEL SYNTHETIC METHOD FOR 2,4-ALKADIENOIC ACIDS USING 2,2,2-TRIFLUOROETHYL PHENYL SULFOXIDE

  摘要：

  一种从烯丙醇和2,2,2-三氟乙基苯亚砜合成2,4-二烯酸的新颖合成方法被描述出来，该方法利用氟原子现场促进的克莱森重排。这种方法被应用于天然杀虫剂苦艾素的立体控制合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1289

文献信息

• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1827,1829
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• 534. Amides of vegetable origin. Part IX. Total synthesis of anacyclin and related trienediynamides
  作者：L. Crombie、M. Manzoor-i-Khuda

  DOI：10.1039/jr9570002767

  日期：——
• Arbuzov,B.A.; Zobova,N.N., Doklady Chemistry, 1966, vol. 170, p. 993 - 996
  作者：Arbuzov,B.A.、Zobova,N.N.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC UTILITY OF A FLUORINE-FACILITATED CLAISEN REARRANGEMENT: A NOVEL SYNTHETIC METHOD FOR 2,4-ALKADIENOIC ACIDS USING 2,2,2-TRIFLUOROETHYL PHENYL SULFOXIDE
  作者：Takeshi Nakai、Kiyoshi Tanaka、Kyo Ogasawara、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1289

  日期：1981.9.5

  A novel synthetic method for 2,4-alkadienoic acids from allylic alcohols and 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfoxide is described which involves the in situ Claisen rearrangement facilitated by the fluorine. This method was applied to the stereocontrolled synthesis of pellitorine, a natural insecticide.

  一种从烯丙醇和2,2,2-三氟乙基苯亚砜合成2,4-二烯酸的新颖合成方法被描述出来，该方法利用氟原子现场促进的克莱森重排。这种方法被应用于天然杀虫剂苦艾素的立体控制合成。