5'-O-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxythymidine | 753456-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxythymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(2,2,5,5-tetramethyl-3-oxopyrrolidin-1-yl)sulfinyloxymethyl]oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 753456-20-1
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₉S
• 分子量: 527.596
• InChiKey: SFHRUJBPKZCQKU-FCMHUZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxythymidine 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 5'-O-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl)-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)(2-cyanoethyloxy)]phosphinyl-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl 基团用于 DNA 寡核苷酸固相制备中脱氧核糖核苷亚磷酰胺的 5'-羟基保护

  摘要：

  已经研究了几种氮硫试剂作为脱氧核糖核苷亚磷酰胺的潜在 5'-羟基保护基团，以改善玻璃微阵列上寡核苷酸的合成。在迄今为止研究的氮硫基保护基团中，2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基由于其温和性而表现出近乎最佳的 5'-羟基保护性质。脱保护条件。具体而言，在控制孔玻璃上合成 5'-d(ATCCGTAGCCAAGGTCATGT) 时，末端 5'-亚磺酰胺基团的迭代裂解是通过在酸性盐的存在下用碘处理来有效完成的。寡核苷酸水解为其 2' -脱氧核糖核苷暴露于蛇毒磷酸二酯酶和细菌碱性磷酸酶后未显示任何核碱基加合物或其他修饰的形成。这些发现表明，用于亚磷酰胺 5'-羟基保护的 2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基，如 10a-d，可能导致寡核苷酸微阵列的产生，其表现出增强的特异性和检测核酸靶标的灵敏度。

  DOI：

  10.1021/ja048377i
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-3-甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5'-O-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl 基团用于 DNA 寡核苷酸固相制备中脱氧核糖核苷亚磷酰胺的 5'-羟基保护

  摘要：

  已经研究了几种氮硫试剂作为脱氧核糖核苷亚磷酰胺的潜在 5'-羟基保护基团，以改善玻璃微阵列上寡核苷酸的合成。在迄今为止研究的氮硫基保护基团中，2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基由于其温和性而表现出近乎最佳的 5'-羟基保护性质。脱保护条件。具体而言，在控制孔玻璃上合成 5'-d(ATCCGTAGCCAAGGTCATGT) 时，末端 5'-亚磺酰胺基团的迭代裂解是通过在酸性盐的存在下用碘处理来有效完成的。寡核苷酸水解为其 2' -脱氧核糖核苷暴露于蛇毒磷酸二酯酶和细菌碱性磷酸酶后未显示任何核碱基加合物或其他修饰的形成。这些发现表明，用于亚磷酰胺 5'-羟基保护的 2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基，如 10a-d，可能导致寡核苷酸微阵列的产生，其表现出增强的特异性和检测核酸靶标的灵敏度。

  DOI：

  10.1021/ja048377i