N,2,2,6,6-pentamethylcyclohexan-1-imine oxide | 76014-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,2,2,6,6-pentamethylcyclohexan-1-imine oxide
• CAS: 76014-60-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: NTVBHKJGCADKKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,2,6,6-pentamethylcyclohexan-1-imine oxide 在 水 作用下， 生成 2,2,6,6-四甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  C-亚硝基化合物—XXXV：有机金属化合物与1-氯-1-亚硝基-2,2,6,6-四甲基环己烷的反应

  摘要：

  格氏试剂和有机锂化合物（RM）与拥挤的1-氯-1-亚硝基-2,2,6,6-四甲基环己烷1的反应导致形成大量的还原产物2,2,6,6-四甲基环己酮肟3（61–90％）以及相应的肟或醚4（0–11％）。如非常低的硝酮产率所示，对氮的攻击并不重要。产物的形成通过涉及电子从RM转移到1的途径得以合理化。在分离MCI之后，这导致一个由R和相对稳定的亚氨氧基2组成的自由基对（方案1和2）。这些自由基的结合说明了肟醚的形成4和硝酸5，亚氨基自由基2与过量的RM反应可以生成肟3。反应性自由基R（即Me，Ph，并在较小程度上为n -Bu）还能够从溶剂（二乙醚，甲苯或枯烯）中提取氢，并且溶剂衍生的自由基也可以在氧上与2结合，形成肟醚（占6a的26％）。相应的苄基和枯基醚6b和6c仅以痕量形成，因为有利于苄基（7％）和枯基（22％）的二聚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80085-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 α-chloro-nitroso-2,2,6,6-tetramethylcyclohexane 以 various solvent(s) 为溶剂， 以85%的产率得到正丁基锂
  参考文献：
  名称：

  C-亚硝基化合物—XXXV：有机金属化合物与1-氯-1-亚硝基-2,2,6,6-四甲基环己烷的反应

  摘要：

  格氏试剂和有机锂化合物（RM）与拥挤的1-氯-1-亚硝基-2,2,6,6-四甲基环己烷1的反应导致形成大量的还原产物2,2,6,6-四甲基环己酮肟3（61–90％）以及相应的肟或醚4（0–11％）。如非常低的硝酮产率所示，对氮的攻击并不重要。产物的形成通过涉及电子从RM转移到1的途径得以合理化。在分离MCI之后，这导致一个由R和相对稳定的亚氨氧基2组成的自由基对（方案1和2）。这些自由基的结合说明了肟醚的形成4和硝酸5，亚氨基自由基2与过量的RM反应可以生成肟3。反应性自由基R（即Me，Ph，并在较小程度上为n -Bu）还能够从溶剂（二乙醚，甲苯或枯烯）中提取氢，并且溶剂衍生的自由基也可以在氧上与2结合，形成肟醚（占6a的26％）。相应的苄基和枯基醚6b和6c仅以痕量形成，因为有利于苄基（7％）和枯基（22％）的二聚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80085-8