2-(1,4-diethoxy-1,4-dioxobutan-2-ylthio)benzoic acid | 863194-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-diethoxy-1,4-dioxobutan-2-ylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1,4-diethoxy-1,4-dioxobutan-2-yl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 863194-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆S
• 分子量: 326.37
• InChiKey: LVGIIXRTZDYDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-diethoxy-1,4-dioxobutan-2-ylthio)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium phosphate buffer 、 二甲基二环氧乙烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 [2-(2-Hydroxy-ethyldisulfanyl)-benzoylamino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 活性的氧化还原调节化学模型

  摘要：

  越来越多的证据表明，内源性产生的过氧化氢充当细胞信号分子（除其他外）可以调节某些蛋白磷酸酶的活性。最近的 X 射线晶体学研究揭示了蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 氧化还原调节背后的意外化学转化，其中酶的氧化失活在催化半胱氨酸残基与其相邻的酰胺氮之间产生链内蛋白质交联。这项工作描述了一种有机小分子，它是 PTP1B 活性位点官能团氧化还原传感组装的有效模型。使用该模型系统获得的结果表明 PTP1B 氧化转化为其“交联” 非活性形式可以通过将活性位点半胱氨酸氧化成次磺酸 (RSOH) 直接进行。这种蛋白质交联形成反应的非常容易的性质，以及通过半胱氨酸残基氧化产生的蛋白质次磺酸在细胞中广泛存在，表明在 PTP1B 背景下首次出现的氧化蛋白质交联形成的类型代表蛋白质功能氧化还原“转换”的潜在通用机制。因此，这里表征的化学可能与氧化还原调节的信号转导和氧化应激的毒性作用具有广泛的相关性。随着通过半胱氨酸残

  DOI：

  10.1021/ja052599e
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 马来酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(1,4-diethoxy-1,4-dioxobutan-2-ylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 活性的氧化还原调节化学模型

  摘要：

  越来越多的证据表明，内源性产生的过氧化氢充当细胞信号分子（除其他外）可以调节某些蛋白磷酸酶的活性。最近的 X 射线晶体学研究揭示了蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 氧化还原调节背后的意外化学转化，其中酶的氧化失活在催化半胱氨酸残基与其相邻的酰胺氮之间产生链内蛋白质交联。这项工作描述了一种有机小分子，它是 PTP1B 活性位点官能团氧化还原传感组装的有效模型。使用该模型系统获得的结果表明 PTP1B 氧化转化为其“交联” 非活性形式可以通过将活性位点半胱氨酸氧化成次磺酸 (RSOH) 直接进行。这种蛋白质交联形成反应的非常容易的性质，以及通过半胱氨酸残基氧化产生的蛋白质次磺酸在细胞中广泛存在，表明在 PTP1B 背景下首次出现的氧化蛋白质交联形成的类型代表蛋白质功能氧化还原“转换”的潜在通用机制。因此，这里表征的化学可能与氧化还原调节的信号转导和氧化应激的毒性作用具有广泛的相关性。随着通过半胱氨酸残

  DOI：

  10.1021/ja052599e