4-氟-5-甲氧基-1H-吲哚 | 288385-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-5-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 4-fluoro-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 288385-89-7
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: LWOWATBDWFGYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氟吲哚	4-fluoroindole	387-43-9	C8H6FN	135.141
  5-溴-4-氟-1H-吲哚	5-bromo-4-fluoro-1H-indole	344790-96-1	C8H5BrFN	214.037
  1H-吲哚,4-氟-5-碘-	4-fluoro-5-iodo-1H-indole	1240113-40-9	C8H5FIN	261.037

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-fluoro-5-methoxy-1-tert-butoxycarbonylindole	288385-90-0	C14H16FNO3	265.284
  ——	4-fluoro-5-methoxy-3-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indole	344790-93-8	C15H19FN2O	262.327
  ——	6-fluoro-5-methoxy-1-tert-butoxycarbonylindole	288385-91-1	C14H16FNO3	265.284

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-5-甲氧基-1H-吲哚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-fluoro-5-methoxy-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氟化吲哚-咪唑共轭物：选择性口服生物利用型5-HT 7受体低碱性激动剂，潜在的神经性止痛药

  摘要：

  5-HT 7受体由于其参与多种生理功能和疾病而最近引起了广泛关注。现有分子探针质量不足，促使设计了氟化3-（1-烷基-1 H-咪唑-5-基）-1 H-吲哚作为新一代的选择性5-HT 7受体激动剂。有效和药物样激动剂，3-（1-乙基-1- ħ咪唑-5-基）-5-碘-4-氟-1- ħ -吲哚（AGH-192，35，ķ I 5-HT 7 - [R = 4 nM），是通过以Ser5.42作为假定的配偶体优化卤素键形成来鉴定的。该化合物的特点是优异的水溶性，对相关中枢神经系统靶标的高选择性，高代谢稳定性，口服生物利用度和低细胞毒性。 在小鼠腹腔注射（2.5 mg / kg）后发现迅速吸收到血液中，半衰期中等，大脑中的最高峰浓度C max = 1069 ng / g。因此，AGH-192可能是研究5-HT 7受体功能以及潜在的镇痛剂的长期寻求的工具化合物，这在神经性疼痛小鼠模型中观察到的抗伤害感受作用表明。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基-6-硝基-苯乙腈 生成 4-氟-5-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  WO2007/96395

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cinnoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20030212055A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relatest to compounds of the formula (I) wherein either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH—, or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH 2 — or a direct bond; Z is linked to any one of G 1 , G 2 , G 3 and G 4 which is a free carbon atom; n is an integer from 0 to 5; any of the substitutents R 1 may be attached at any free carbon atom of the indole, azaindole or indazole group; m is an integer from 0 to 3; R a represents hydrogen; R b represents hydrogen or another value as defined herein; R 1 represents hydrogen, oxo, hydroxy, halogeno, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxy, C 1-4 -alkyl, aminoC 1-4 alkyl, C 1-3 alkylaminoC 1-4 alkyl, di(C 1-3 alkyl)aminoC 1-4 alkyl, —C 1-5 alkyl(ring B) wherein ring B is selected from azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, N-methylpiperazinly, N-ethylpiperazinyl, morpholino and thiomorpholino; R 2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 aklylsulphanyl, —NR 3 R 4 (wherein R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl), or R 5 X 1 — (wherein R 5 and X 1 are as defined herein) and salts thereof, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and the use of a compound of formula I in the manufacture of medicament for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其他四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任何一个自由碳原子相连；n是从0到5的整数；R1的任何取代基可能连接到吲哚、氮杂吲哚或吲唑基团的任何自由碳原子；m是从0到3的整数；Ra代表氢；Rb代表氢或本文中定义的另一个值；R1代表氢、氧代、羟基、卤代、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧基、C1-4烷基、氨基C1-4烷基、C1-3烷基氨基C1-4烷基、二(C1-3烷基)氨基C1-4烷基、—C1-5烷基(环B)，其中环B选自氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、N-甲基哌嗪基、N-乙基哌嗪基、吗啉和硫代吗啉；R2代表氢、羟基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、—NR3R4(其中R3和R4，可能相同也可能不同，各自代表氢或C1-3烷基)，或R5X1—(其中R5和X1如本文所定义)及其盐，制备这类化合物的方法，含有式I的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及利用式I的化合物制备药物，用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用。式I的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗多种疾病状态的有价值特性，包括癌症和类风湿性关节炎。
• [EN] INDOLOPYRIDINES AS INHIBITORS OF THE KINESIN SPINDLE PROTEIN (EG5 )<br/>[FR] INDOLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE FUSEAU KINÉSINE (EG5)
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009024190A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的有效Eg5抑制化合物。
• [EN] TETRACYCLIC INDOLOPYRIDINES AS EG5 INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOPYRIDINES TÉTRACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE EG5
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009024613A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of a certain formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指示的含义，是具有抗Eg5活性的化合物，具有抑制增殖和/或诱导凋亡活性。
• Quinoline derivatives having vegf inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20030199491A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein: either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH—, or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH 2 — or a direct bond; Z is linked to any one of G 1 , G 2 , G 3 and G 4 ; n is an integer from 0 to 5; m is an integer from 0 to 3; R a represents hydrogen or fluoro; R b , R 1 and R 2 are defined herein and salt thereof, process for the preparation so such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and the use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blodded animals. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of diseases states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中：G1、G2、G3、G4和G5中的任意一个是氮，其他四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任意一个相连；n是从0到5的整数；m是从0到3的整数；R代表氢或氟；Rb、R1和R2在此处定义，并且其盐，制备这种化合物的方法，含有式I的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及利用式I的化合物制造用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用的药物的用途。式I的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗多种疾病状态的有价值的特性，包括癌症和类风湿性关节炎。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NANTBIOSCIENCE INC

  公开号：WO2016138527A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention provides kinase inhibitors with anti-proliferative activity comprising substituted pyrimidine derivatives and pharmaceutically-acceptable formulations thereof. In addition, the invention provides methods for making novel compounds and methods for using the compounds.

  本发明提供了具有抗增殖活性的激酶抑制剂，包括取代嘧啶衍生物及其药用可接受的配方。此外，本发明提供了制备新化合物的方法以及使用这些化合物的方法。