ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-thiopyranoside | 1083195-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-thiopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1083195-64-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈S
• 分子量: 350.39
• InChiKey: CVQAJMLGDXBVAC-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-thiopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 gallic acid 4-O-β-D-(6'-O-galloyl)-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含没食子酸残基的β-葡萄糖苷的合成

  摘要：

  合成了天然存在的痕量的没食子酸和间苯二酚的取代 β-葡萄糖苷，以及它们的 O-没食子酸酯，它们可作为 SARS-CoV-2 病毒主要蛋白酶的共价阻断剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4261-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Candida cylindracea lipase 、 水 作用下， 以 sodium phosphate buffer 、 [bmim]PF₆ 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-thiopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Influencing the regioselectivity of lipase-catalyzed hydrolysis with [bmim]PF6

  摘要：

  An easy preparation of mono-deprotected thioglucopyramosides via a selective Candica cylindracea lipase-catalyzed hydrolysis of a commercially available peracetylated precursor is described. Especially, ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside and ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside were obtained in 100% and 54% isolated yields, respectively. The influence of the ratio of [bmim]PF6/buffer towards the regioselectivity of the deacetylation step and the acyl migration is discussed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.119

文献信息

• 一种络塞维的合成方法
  申请人：济南山目生物医药科技有限公司

  公开号：CN110627845A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明提供了一种络塞维的合成方法：在保护气氛中，除水剂存在下，三氟甲磺酸三甲基硅酯催化2,3,4‑三‑O‑乙酰基‑L‑呋喃阿拉伯糖三氯乙酰亚胺酯和乙基2,3,4‑三‑O‑乙酰基‑beta‑D‑硫代吡喃葡萄糖苷在有机溶剂中反应，然后将beta‑(E)‑肉桂醇、NIS和TfOH依次加入继续反应至完全，加入反应猝灭剂，分离获得中间体粗品，然后将中间体粗品与甲醇钠在甲醇中反应，分离纯化获得络塞维。本发明以商品化的L‑阿拉伯糖供体、D‑葡萄糖受体和beta‑(E)‑肉桂醇为原料，经三步反应得到高纯度的络塞维产品，中间体不需要纯化，终产品经析晶获得，总收率70%以上。本发明的方法体系反应干净，产物可以直接从体系中析晶分离，产物收率高、纯度高，有利于洛塞维的大规模产业化制备。
• How the Arming Participating Moieties can Broaden the Scope of Chemoselective Oligosaccharide Synthesis by Allowing the Inverse Armed−Disarmed Approach
  作者：James T. Smoot、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo801551r

  日期：2008.11.21

  A new method for stereocontrolled glycosylation and chemoselective oligosaccharide synthesis has been developed. It has been determined that complete 1,2-trans selectivity can be achieved with the use of a 2-O-picolyl moiety, a novel neighboring group that is capable of efficient participation via a six-membered intermediate. The application of the picolyl concept to glycosidations of thioimidoyl, thioglycosyl, and trichloroacetimidoyl glycosyl donors is demonstrated. The picolyl moiety also retains the glycosyl donor in the armed state, as opposed to conventional acyl participating moieties. We name this new approach the "inverse armed-disarmed" strategy, because it allows for the chemoselective introduction of a 1,2-trans glycosidic linkage prior to other linkages. In the context of the oligosaccharide synthesis, the strategy provides trans-trans and trans-cis patterned oligosaccharides as opposed to classic Fraser-Reid's armed-disarmed approach leading to cis-trans and cis-cis linkages.