4-氟-5-硝基叠氮苯 | 67312-96-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-5-硝基叠氮苯
• 英文名称: 1-azido-4-fluoro-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-nitro-4-fluoro-phenylazide；4-fluoro-2-nitrophenyl azide；4-fluoro-3-nitrophenyl azide；4-fluoro-2-nitrophenylazide；1-azido-4-fluoro-2-nitro-benzene；4-Fluoro-2-nitrophenylazid
• CAS: 67312-96-3
• 化学式: C₆H₃FN₄O₂
• 分子量: 182.114
• InChiKey: SAOVIQZNBOQWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-5-硝基叠氮苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.44 g的产率得到6-fluorobenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  生物还原性3-取代喹喔啉二-N-氧化物的自由基化学和细胞毒性

  摘要：

  已经研究了一系列喹喔啉二氮氧化物（QDO）化合物的自由基化学和细胞毒性，以探索此类生物还原药物的作用机理。一系列的水溶性3-三氟甲基的（4 - 10），3-苯基（11 - 19），和3-甲基（20 - 21）取代的QDO化合物被设计为跨越一系列与生物还原相符的电子亲和力。厌氧甲酸水溶液缓冲液的稳态辐射分解对QDO的损失的化学计量表明，QDO的单电子还原会生成自由基，该自由基能够通过甲酸的氧化来引发链反应。如EPR自旋捕获实验所确定，3-三氟甲基类似物表现出与HO •释放一致的长链反应。几个碳中心自由基中间体，通过截断细胞色素P450还原酶（POR）使用，进行了表征具有N-末端的QDO化合物的厌氧培养产生ñ -叔丁基α苯基硝酮（PBN）和5-（二乙氧基磷酰基）-5- -甲基-1-吡咯啉-N氧化物（DEPMPO）自旋阱，并通过EPR进行了观察。对产生强氧化性自由基的实验数据进行了很好的模拟，这

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00133
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 硫酸 sodium azide 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以85%的产率得到4-氟-5-硝基叠氮苯
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的氧化和芳基叠氮化物的热环化合成新型氟苯并呋喃

  摘要：

  提出了通过氟苯胺的氧化和氟芳基叠氮化物的热环化反应合成几种氟苯并呋喃的方法。NMR数据证明，本研究中制备的氟苯并呋喃具有互变异构现象。苯并呋喃恶烷一般具有生物活性，是用于制备具有重要药学应用的几种化合物的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00011-3

文献信息

• Combinatorial synthesis of new fluorescent scaffolds using click chemistry
  作者：Felix Cleemann、Wendy Loa Kum-Cheung、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153520

  日期：2022.1

  bio-orthogonal functional groups that can be readily coupled using copper(I)- or ruthenium(II)- catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Using non-fluorescent aromatic azides and aromatic acetylenes, covering a range of electron rich and poor building blocks, the Huisgen cycloaddition afford 1,4-disubstituted or 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Using a combinatorial approach by running reaction in parallel

  叠氮化物和乙炔是生物正交官能团，可以使用铜 (I) 或钌 (II) 催化的 1,3-偶极环加成反应轻松偶联。使用非荧光芳香叠氮化物和芳香乙炔，覆盖了一系列富电子和贫电子结构单元，Huisgen 环加成得到 1,4-二取代或 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。使用通过在聚丙烯 96 孔板中并行运行反应的组合方法，我们发现了几种新的荧光 1,2,3-三唑支架。这些化合物显示出与生物分子的多种相互作用，可以在生物学中找到应用，例如荧光显微镜或生物分子量化。
• Synthesis and antimicrobial potential of nitrofuran–triazole congeners
  作者：Ahmed Kamal、S. M. Ali Hussaini、M. Lakshmi Sucharitha、Y. Poornachandra、Faria Sultana、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01353d

  日期：——

  A series of nitrofuran-triazole congeners were synthesized that displayed excellent to appreciable antimicrobial and antibiofilm activities. Compound 9f inhibited CYP51, an enzyme involved in ergosterol biosynthesis in fungi.

  合成了一系列硝基呋喃-三唑类似物，显示出优异到可观的抗微生物和抗生物膜活性。化合物9f抑制了CYP51，这是参与真菌麦角固醇生物合成的酶。
• Azido-triazines
  申请人：Nelson Research & Development Company

  公开号：US04087609A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Novel compounds having the structural formula ##STR1## where B is NR, O, S, ##STR2## or --CH.sub.2 ; (M).sub.n is a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon chain; X is NR, O or S; A is SO.sub.2 R, CN, NO.sub.2 or H; Y is NR.sub.2, N.sub.3, halogen or SH; R is H and/or a lower alkyl group; D is N.sub.3 or halogen and n is 1-12.

  新化合物具有结构式 ##STR1## 其中B是NR、O、S、##STR2## 或--CH.sub.2；(M).sub.n是饱和或不饱和的脂肪烃链；X是NR、O或S；A是SO.sub.2 R、CN、NO.sub.2或H；Y是NR.sub.2、N.sub.3、卤素或SH；R是H和/或较低的烷基基团；D是N.sub.3或卤素，n为1-12。
• New 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalines: synthesis and binding to benzodiazepine and adenosine receptors. II
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Laura Betti、Gino Giannaccini、Maria Letizia Trincavelli

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01376-4

  日期：2002.7

  On pursuing research about 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalines, in this paper we report synthesis and binding assays toward the benzodiazepine and A(1) and A(2A) adenosine receptors, of a new series of derivatives, bearing some structural changes (introduction of fluorine and trifluoromethyl in the seventh position, amino substituents in the fourth position, benzyl group in the fifth position and aroyl

  在进行有关1,2,3-三唑并[1,5-a]喹喔啉的研究后，本文报道了一系列苯并二氮杂and以及A（1）和A（2A）腺苷受体的合成和结合测定衍生物，具有一些结构变化（在第七位引入氟和三氟甲基，在第四位引入氨基取代基，在第五位引入苄基，在第三位引入芳酰基取代基）。生物学测试表明，只有7-氟取代的化合物3a和4a以及N-苄基衍生物7对苯二氮杂pine受体具有良好的亲和力，而只有7-三氟甲基取代的化合物3b具有中等的亲和力且对A的选择性低。 （1）腺苷受体。其他结构修饰强烈降低了生物活性。
• Novel hybrid molecules based on triazole-quinoline as potential anticancer agents: screening on MCF-7 cell line, docking studies, and pharmacokinetics evaluation
  作者：V. Krishna Chaitanya、P. Jalapathi、M. Ravi Chandar、T. Vishnu、M. Veerabhadraiah、M. Raghavender

  DOI：10.1007/s13738-022-02737-y

  日期：——

  concentrations. The activity of a few compounds of this series is comparable to that of marketed drug Cisplatin. All the molecules showed good to moderate activity. The 2-chloro (7a) and 4-chloro (7b) substituted analogs showed excellent activity with IC50 values of 7.46 and 6.45 μM, respectively, and the t-butyloxycarbonyl containing azetidine and pyperizine-substituted analogs showed moderate activity compared

  通过铜催化的末端炔烃与喹啉和芳香族/脂肪族叠氮化物的铜催化 1,3-偶极环加成反应，开发了一系列新的基于喹啉的 1,2,3-三唑杂化物。基于1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 数据对所有新合成分子的结构进行了分析和确认。通过 MTT 测定在各种 µM 浓度下评估所有分子对 MCF-7 细胞系的细胞毒性。该系列中的一些化合物的活性与市售药物顺铂的活性相当。所有分子都显示出良好到中等的活性。2-氯(7a)和 4-氯(7b)取代的类似物显示出优异的活性，IC为 50值分别为 7.46 和 6.45 μM，与顺铂相比，含氮杂环丁烷和吡哌嗪取代的类似物显示出中等活性。针对人雌激素受体α配体结合域进行的分子对接和药代动力学的计算机评价有利于实验数据。 图形概要