3-fluoro-2,3-dideoxythymidine-5-[bis(2-tetradecanoyl)glycolyl]phosphate | 1053221-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-fluoro-2,3-dideoxythymidine-5-[bis(2-tetradecanoyl)glycolyl]phosphate
• 英文别名: 2-[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-(2-tetradecanoyloxyethoxy)phosphoryl]oxyethyl tetradecanoate；2-[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(2-tetradecanoyloxyethoxy)phosphoryl]oxyethyl tetradecanoate
• CAS: 1053221-25-2
• 化学式: C₄₂H₇₄FN₂O₁₁P
• 分子量: 833.029
• InChiKey: XXXPQHGJUUBDTK-YXWIYCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(2-tetradecanoyloxyethoxy)phosphanyl]oxyethyl tetradecanoate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68 mg的产率得到3-fluoro-2,3-dideoxythymidine-5-[bis(2-tetradecanoyl)glycolyl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧胸苷的磷酸三酯衍生物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由二异丙基二氯化亚砜与脂肪酰基取代的二醇反应，然后经FLT和氧化偶联反应，分三步制备3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷（FLT）的脂肪酰基-乙二醇磷酸三酯共轭物用叔丁基氢过氧化物（t- BuOOH）。另外，许多脂肪醇与二异丙基二氯化亚砜反应生成磷酸化中间体，该中间体与3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）和FLT进行偶联反应，然后用t- BuOOH氧化得到脂肪族AZT和FLT的醇磷酸三酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.149