(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylhexan-2-one | 608146-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylhexan-2-one
• CAS: 608146-18-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄SSi
• 分子量: 398.639
• InChiKey: QHJSSNDEHYNFPK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylhexan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-4,4-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性池衍生的α-重氮-γ-羟基-β-酮砜的分子内CH插入反应合成环戊烷结构单元

  摘要：

  通过对映体纯的α-重氮-γ-羟基-β-酮砜12的容易的Rh催化的分子内CH插入反应制备了高度官能化的环戊酮结构单元13，该对映体又衍生自α-羟基酸2。还由13制备环状γ-羟基乙烯基砜16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01619-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性池衍生的α-重氮-γ-羟基-β-酮砜的分子内CH插入反应合成环戊烷结构单元

  摘要：

  通过对映体纯的α-重氮-γ-羟基-β-酮砜12的容易的Rh催化的分子内CH插入反应制备了高度官能化的环戊酮结构单元13，该对映体又衍生自α-羟基酸2。还由13制备环状γ-羟基乙烯基砜16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01619-8

文献信息

• Synthesis of cyclopentane building blocks via an intramolecular CH insertion reaction of a chiral pool derived α-diazo-γ-hydroxy-β-ketosulfone
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01619-8

  日期：2003.8

  A highly functionalized cyclopentanone building block 13 was prepared by a facile Rh-catalyzed intramolecular CH insertion reaction of an enantiopure α-diazo-γ-hydroxy-β-ketosulfone 12, in turn derived from an α-hydroxy acid 2. A cyclic γ-hydroxy vinyl sulfone 16 was also prepared from 13.

  通过对映体纯的α-重氮-γ-羟基-β-酮砜12的容易的Rh催化的分子内CH插入反应制备了高度官能化的环戊酮结构单元13，该对映体又衍生自α-羟基酸2。还由13制备环状γ-羟基乙烯基砜16。