(2,3,12,13-tetraethynyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) | 1332874-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3,12,13-tetraethynyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)
• 英文别名: (2,3,12,13-tetraethynyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin)nickel(II)
• CAS: 1332874-69-7
• 化学式: C₅₂H₂₈N₄Ni
• 分子量: 767.511
• InChiKey: MUNVHJBTIXHJHC-QJAWACLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,12,13-tetraethynyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到(2,3-diethynyl-5,20-diphenyl-piceno[10,11,12,13,14,15-fghij]porphyrin)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  制作扩展的，π共轭的，光收集宏周期的构象和电子后果

  摘要：

  描述了一系列新的游离碱Ni II和Zn II 2,3,12,13-四（乙炔基）-5,10,15,20-四苯基卟啉的合成。在加热时，所述四个乙炔基部分的经历伯格曼环化反应，得到2,3- monocyclized二乙炔基-5,20- diphenylpiceno [10,11,12,13,14,15- jklmn ]卟啉在30％，10％，和痕量产量。所有产品的结构均通过量子化学计算进行了研究，游离碱类似物被分离并结晶。所有化合物均显示出与理想平面结构的显着偏离。没有完全循环的bispiceno [20,1,2,3,4,5,10,11,12,13,14,15- fghij从反应混合物中分离出卟啉。为了理解为什么四个乙炔基团中只有两个会进行Bergman环化反应，通过在PWPW91 / cc-pVTZ（-f）水平上使用DFT和连续溶剂化模型对反应坐标进行了检查。发现第二对乙炔基环化的障碍比第一对高5

  DOI：

  10.1002/chem.201102488
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2,3,12,13-tetraethynyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  制作扩展的，π共轭的，光收集宏周期的构象和电子后果

  摘要：

  描述了一系列新的游离碱Ni II和Zn II 2,3,12,13-四（乙炔基）-5,10,15,20-四苯基卟啉的合成。在加热时，所述四个乙炔基部分的经历伯格曼环化反应，得到2,3- monocyclized二乙炔基-5,20- diphenylpiceno [10,11,12,13,14,15- jklmn ]卟啉在30％，10％，和痕量产量。所有产品的结构均通过量子化学计算进行了研究，游离碱类似物被分离并结晶。所有化合物均显示出与理想平面结构的显着偏离。没有完全循环的bispiceno [20,1,2,3,4,5,10,11,12,13,14,15- fghij从反应混合物中分离出卟啉。为了理解为什么四个乙炔基团中只有两个会进行Bergman环化反应，通过在PWPW91 / cc-pVTZ（-f）水平上使用DFT和连续溶剂化模型对反应坐标进行了检查。发现第二对乙炔基环化的障碍比第一对高5

  DOI：

  10.1002/chem.201102488

文献信息

• Synthesis of Unique Extended π Structures by Pt-Mediated Benzannulation of Nickel(II) Tetraalkynylporphyrins
  作者：Leigh J. K. Boerner、Mahendra Nath、Maren Pink、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1002/chem.201101741

  日期：2011.8.16

  A piece of the π! In the presence of PtCl2, NiII tetraalkynylporphyrin complex undergoes a six‐endo‐dig‐type cyclization to form two unusual structural isomers of NiII bisphenanthroporphyrins. Under the same conditions, NiII dialkynylpicenoporphyrin forms the extended NiII picenophenanthroporphyrin (see scheme). These otherwise inaccessible π‐fused exocyclic porphyrins were characterized by 2D NMR

  一片π！在存在PtCl 2的情况下，Ni II四炔基卟啉复合物经历了六内切-dig-型环化反应，形成了Ni II Biphenanthroporphyrins的两个不寻常的结构异构体。在相同条件下，Ni II二炔基吡啶甲卟啉形成扩展的Ni II吡啶二甲卟啉（参见方案）。这些原本无法到达的π稠合的环外卟啉通过2D NMR表征，并显示出强烈的红移电子光谱。