1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-phenylthiourea | 1211566-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-((1S,2S)-2-(Dimethylamino)cyclohexyl)-3-phenylthiourea；1-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 1211566-58-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃S
• 分子量: 277.434
• InChiKey: YDBBQPLXSIFQKA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 萘 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 195.33h， 生成 1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的对映选择性氨解合成手性邻二胺

  摘要：

  通过使用单一的银（I）/手性二膦化合物已经实现了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的动力学拆分和通过各种伯胺和仲苯胺的开环而使内消旋-N-甲苯磺酰基氮丙啶的不对称脱对称以及脂族胺作为亲核试剂的方法首次将络合物用作催化剂。简单的起始原料，广泛的范围和容易的可扩展性使该方案成为制备手性邻二胺衍生物的实用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201610693
• 作为试剂：
  描述：

  6-(4-methoxybenzylidene)-3,4-methylenedioxycyclohexa-2,4-dienone 、 丙二腈 在 1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-phenylthiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(S)-6-amino-8-(4-methoxyphenyl)-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物及其拆分方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物及其拆分方法与应用，其化学结构如式4所示；以式1化合物、式2化合物为反应原料，以二氯甲烷为溶剂，加入分子筛，在手性磷酸催化剂作用下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即拆分得到式4化合物；再以式4化合物为原料进行衍生化，得到手性叔胺催化剂5，式5化合物可以作为手性叔胺催化剂，催化对甲基苯基取代的邻亚甲基苯醌9与丙二腈10的不对称[4+2]环化反应。本发明的反应条件温和，适用范围广，采用较多种类的底物作为反应物，获得结构多样性和复杂性的式4化合物，且产率高。

  公开号：

  CN111848322B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20160073631A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了用于制备式(I)化合物的立体选择性过程，其中 P为苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂芳基，或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂芳基，其中苯基、萘基和杂芳基可以选择性地被取代； R1为氯二氟甲基或三氟甲基； R2为可以选择性取代的芳基或可以选择性取代的杂芳基； n为0或1； 包括以下过程 (a-i)将式II化合物与硝基甲烷在手性催化剂存在下反应，得到式III化合物； 其中P、R1和R2如式I化合物中所定义； (a-ii)将式III化合物还原环化，得到式I化合物。 本发明还提供了用于合成式(I)化合物的过程的中间体。
• Physical Organic Study of Structure–Activity–Enantioselectivity Relationships in Asymmetric Bifunctional Thiourea Catalysis: Hints for the Design of New Organocatalysts
  作者：Xin Li、Hui Deng、Bo Zhang、Jiuyuan Li、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902430

  日期：2010.1.11

  Correlations of pKa with catalytic activity and stereoselectivity were determined and linear free energy relationships (LFERs) were observed for both pKa−log (k) and pKa−log (R/S) correlations in meta‐ and/or para‐substituted aromatic thioureas (see figure). These results provided a basis for new catalyst development and several improved catalysts were identified in our initial attempts.

  酸度效应：确定了p K a与催化活性和立体选择性之间的相关性，并在meta ‐中的p K a -log（k）和p K a -log（R / S）相关性中观察到线性自由能关系（LFER）。和/或对位取代的芳族硫脲（见图）。这些结果为新催化剂的开发提供了基础，并且在我们最初的尝试中发现了几种改进的催化剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRROLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011154555A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III Wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了立体选择性的制备式(I)化合物的方法，其中P是苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂环芳基基团或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂环芳基基团，其中苯基、萘基和杂环芳基基团可选地被取代；R1是氯二氟甲基或三氟甲基；R2是可选地被取代的芳基或可选地被取代的杂环芳基；n为0或1；包括以下步骤的方法：(a-i)反应式II化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；与硝甲烷在手性催化剂的存在下反应，得到式III化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；以及(a-ii)还原环化式III化合物，得到式(I)化合物。本发明还提供了用于合成式(I)化合物的中间体。
• US9233920B2
  申请人：——

  公开号：US9233920B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ ISOXAZOLINE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2014192841A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  式（１）で示される化合物とヒドロキシアミンとを、グループ１中に記載された化合物及びその鏡像異性の化合物より選ばれるいずれか１つと炭酸塩との存在下で反応させることにより、光学活性な式（２）で示されるイソキサゾリン化合物を製造することができる。グループ１(式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、Ａｒ1及びＡｒ２は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は同一又は相異なり、置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、フェニル基を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基等を表し、Ｒ５及びＲ６は同一又は相異なり、フェニル基を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、Ａｒ３は置換基を有していてもよいキノリル基を表す)。