1-benzyl-4-ethyl-3-methyleneazetidin-2-one | 78877-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-ethyl-3-methyleneazetidin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-4-ethyl-3-methyleneazetidin-2-one；1-Benzyl-4-ethyl-3-methylideneazetidin-2-one
• CAS: 78877-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: QRCREAIICUYNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-N-benzylpentanamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzyl-4-ethyl-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-氮杂环丁烷-2-酮衍生物的新颖合成及相关系统

  摘要：

  描述了通过1-锂硫基-1-锂硫基-氨基-烯丙基衍生物或苯基乙炔基锂的标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c39810000404

文献信息

• Novel syntheses of 3-methylene-azetidin-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett、Peter Quayle、Andrew Walker、Michael J. Betts

  DOI：10.1039/c39810000404

  日期：——

  Syntheses of the title compounds via 1-lithiooxy-1-lithio-amino-allene derivatives or lithium phenyl-ethynolate are described.

  描述了通过1-锂硫基-1-锂硫基-氨基-烯丙基衍生物或苯基乙炔基锂的标题化合物的合成。
• Adlington, Robert M.; Barrett, Anthony G.M.; Quayle, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 605 - 612
  作者：Adlington, Robert M.、Barrett, Anthony G.M.、Quayle, Peter、Walker, Andrew、Betts, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• ADLINGTON R. M.; BARRETT A. G. M.; QUAYLE P.; WALKER A.; BETTS M. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 9, 404-405
  作者：ADLINGTON R. M.、 BARRETT A. G. M.、 QUAYLE P.、 WALKER A.、 BETTS M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active α-Methylene β-Lactams through Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Waldemar Adam、Peter Groer、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0003089

  日期：2000.8.1

  is reported. The optically active alpha-methylene beta-lactams 5a-c, and their corresponding amino acids 6a-c have been readily made available through lipase-catalyzed kinetic resolution in high enantiomeric purity (up to 99% ee). The N-substituted beta-lactam derivatives 4a, b and 10 are not accepted by the lipases and were prepared in optically active form by chemical transformation.

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。