(2R)-4-Bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1027579-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R)-4-Bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: [(2R)-4-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1027579-09-4
• 化学式: C₁₆H₂₅BrOSi
• 分子量: 341.363
• InChiKey: KAQQCIWNDZNGAK-AFYYWNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-Bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(R)-1,2-二氢萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶催化的二氢萘氧化生成芳烃水合物和顺式-二氢萘二醇

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对1,2-和1,4-二氢萘底物进行生物转化，导致双加氧酶催化的苄基单羟基化，顺式-四氢二醇和顺式-二氢二醇的形成，三羟基化和脱氢。芳烃水合物，（R）-1,2-二氢萘-1-醇5和（R）-1,4-二氢萘-1-醇7被分离为对映体纯代谢产物，而1,2-二氢萘-2-醇8几乎呈外消旋形式。这些萘芳烃水合物的结构，对映体纯度和绝对立体化学通过化学合成得到证实。氘标记研究，以及使用对映体纯的芳烃水合物5和7作为底物，用于建立形成（1 R，2 S）-1,2-二氢萘-1,2-二醇2的代谢途径。来自1,2-二氢萘3和1,4-二氢萘6的底物。

  DOI：

  10.1039/p19960000067
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tetralol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (2R)-4-Bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘的手性芳烃水合物：酶和化学合成

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的培养物对二氢萘1或3进行细菌代谢，分别生成萘2的芳烃水合物或4和5的混合物。这些芳烃水合物也可以通过从对映体纯的醇10和12和芳烃氧化物11的前体合成或通过手性固定相HPLC分离芳烃水合物对映体而以手性形式获得。

  DOI：

  10.1039/c39900001711

文献信息

• Chiral arene hydrates of naphthalene: enzymatic and chemical syntheses
  作者：Rajiv Agarwal、Derek R. Boyd、R. Austin S. McMordie、Gerard A. O'Kane、Patricia Porter、Narain D. Sharma、Howard Dalton、David J. Gray

  DOI：10.1039/c39900001711

  日期：——

  3 using cultures of Pseudomonas putida UV4 yielded the arene hydrates of naphthalene 2 or a mixture of 4 and 5 respectively; these arene hydrates have also been obtained in homochiral form either by synthesis from enantiomerically pure alcohols 10 and 12 and arene oxide 11 precursors or by chiral stationary phase HPLC separation of arene hydrate enantiomers.

  使用恶臭假单胞菌UV4的培养物对二氢萘1或3进行细菌代谢，分别生成萘2的芳烃水合物或4和5的混合物。这些芳烃水合物也可以通过从对映体纯的醇10和12和芳烃氧化物11的前体合成或通过手性固定相HPLC分离芳烃水合物对映体而以手性形式获得。
• AGARWAL, R.;BOYD, D. R.;MCMORDIE, R. AUSTIN S.;OKANE, G. A.;PORTER, P.;SH+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1711-1713
  作者：AGARWAL, R.、BOYD, D. R.、MCMORDIE, R. AUSTIN S.、OKANE, G. A.、PORTER, P.、SH+

  DOI：——

  日期：——
• Dioxygenase-catalysed oxidation of dihydronaphthalenes to yield arene hydrate and cis-dihydro naphthalenediols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuala A. Kerley、R. Austin S. McMordie、Gary N. Sheldrake、Paul Williams、Howard Dalton

  DOI：10.1039/p19960000067

  日期：——

  trihydroxylation and dehydrogenation. The arene hydrates, (R)-1,2-dihydronaphthalen-l-ol 5 and (R)-1,4-dihydronaphthalen-l-ol 7, were isolated as enantiopure metabolites while 1,2-dihydronaphthalen-2-ol 8 was found in almost racemic form. The structure, enantiopurity and absolute stereochemistry of these arene hydrates of naphthalene were confirmed by chemical synthesis. Deuterium labelling studies,

  使用恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对1,2-和1,4-二氢萘底物进行生物转化，导致双加氧酶催化的苄基单羟基化，顺式-四氢二醇和顺式-二氢二醇的形成，三羟基化和脱氢。芳烃水合物，（R）-1,2-二氢萘-1-醇5和（R）-1,4-二氢萘-1-醇7被分离为对映体纯代谢产物，而1,2-二氢萘-2-醇8几乎呈外消旋形式。这些萘芳烃水合物的结构，对映体纯度和绝对立体化学通过化学合成得到证实。氘标记研究，以及使用对映体纯的芳烃水合物5和7作为底物，用于建立形成（1 R，2 S）-1,2-二氢萘-1,2-二醇2的代谢途径。来自1,2-二氢萘3和1,4-二氢萘6的底物。