2-[(1-benzyloxyallyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-7-trimethylsilylhept-5-enoic acid methyl ester | 685138-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-benzyloxyallyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-7-trimethylsilylhept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 685138-81-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₇SSi
• 分子量: 560.744
• InChiKey: MERXTQNHLGOBQL-PMCHYTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-benzyloxyallyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-7-trimethylsilylhept-5-enoic acid methyl ester 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5,6-divinylpiperidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5,6-divinylpiperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amidopalladation of Alkoxyallenes Applied in the Synthesis of an Enantiopure 1-Ethylquinolizidine Frog Alkaloid

  摘要：

  A palladium-catalyzed amidation of alkoxyallenes has been developed for the construction of linear allylic N,O-acetals under basic conditions involving (cyclic) amides, sulfonamides, carbamates, and amidophosphates. Application of the methodology provided access to the enantiopure 1-ethylquinolizidine structural motif, which is a key synthon in the synthesis of the naturally occurring poisonous frog quinolizidine 233A and derivatives such as the 1-epi-isomer of quinolizidine 207I.

  DOI：

  10.1021/ja039919j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-Nitro-benzenesulfonylamino)-hept-6-enoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[(1-benzyloxyallyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-7-trimethylsilylhept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amidopalladation of Alkoxyallenes Applied in the Synthesis of an Enantiopure 1-Ethylquinolizidine Frog Alkaloid

  摘要：

  A palladium-catalyzed amidation of alkoxyallenes has been developed for the construction of linear allylic N,O-acetals under basic conditions involving (cyclic) amides, sulfonamides, carbamates, and amidophosphates. Application of the methodology provided access to the enantiopure 1-ethylquinolizidine structural motif, which is a key synthon in the synthesis of the naturally occurring poisonous frog quinolizidine 233A and derivatives such as the 1-epi-isomer of quinolizidine 207I.

  DOI：

  10.1021/ja039919j