2-(4'-cyanophenyl)-5-(4''-cyanobenzyl)pyridine | 916653-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-cyanophenyl)-5-(4''-cyanobenzyl)pyridine
• 英文别名: 4-[[6-(4-Cyanophenyl)pyridin-3-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 916653-19-5
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: VHXSOIDLEXLDBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-cyanophenyl)-5-(4''-cyanobenzyl)pyridine 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-(N-hydroxyamidino)phenyl)-5-(4''-N-hydroxyamidinobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型抗寄生虫柔性三芳基二脒、其前药和氮杂类似物：合成、体外和体内生物学评价以及分子建模研究

  摘要：

  双阳离子二脒已被证实是有效的抗寄生虫剂，已证明对锥虫病和疟疾等热带疾病具有活性。这项工作提出新的单和diflexible三芳基脒（合成6A-C ，图13A，B和17），它们的氮杂类似物（23和27）和相应的methoxyamidine前药（5，7，图12A，B，22和26）。所有二脒都在体外对罗得西亚布氏锥虫( T. br ) 和恶性疟原虫( Plasmodium falciparum )进行了评估。P.F. )，它们在纳摩尔水平上显示出有效到中等的活性，对T. br 的IC 50 s = 11-378 nM，对P. f. 的IC 50 s = 4-323 nM 。. 针对T. br STIB900 的体内功效测试表明，单柔性二脒6c是本研究中最有效的衍生物，在 4 × 5 mg/kg 剂量 ip 治疗后，治疗期>60 天，感染小鼠的治愈率为 4/4 . 此外，该系列二脒/聚 (dA-dT)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113625
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(4'-cyanophenyl)-5-(4''-cyanobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型抗寄生虫柔性三芳基二脒、其前药和氮杂类似物：合成、体外和体内生物学评价以及分子建模研究

  摘要：

  双阳离子二脒已被证实是有效的抗寄生虫剂，已证明对锥虫病和疟疾等热带疾病具有活性。这项工作提出新的单和diflexible三芳基脒（合成6A-C ，图13A，B和17），它们的氮杂类似物（23和27）和相应的methoxyamidine前药（5，7，图12A，B，22和26）。所有二脒都在体外对罗得西亚布氏锥虫( T. br ) 和恶性疟原虫( Plasmodium falciparum )进行了评估。P.F. )，它们在纳摩尔水平上显示出有效到中等的活性，对T. br 的IC 50 s = 11-378 nM，对P. f. 的IC 50 s = 4-323 nM 。. 针对T. br STIB900 的体内功效测试表明，单柔性二脒6c是本研究中最有效的衍生物，在 4 × 5 mg/kg 剂量 ip 治疗后，治疗期>60 天，感染小鼠的治愈率为 4/4 . 此外，该系列二脒/聚 (dA-dT)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113625

文献信息

• Linear dicationic terphenyls and their aza analogues as antiparasitic agents
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1736466A1

  公开（公告）日：2006-12-27

  Novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues. Methods for combating microbial infections with novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues. Processes for synthesizing novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues.

  小说二阳离子三苯基化合物及其氮杂环衍生物。使用小说二阳离子三苯基化合物及其氮杂环衍生物对抗微生物感染的方法。合成小说二阳离子三苯基化合物及其氮杂环衍生物的过程。
• NOVEL TERARYL COMPOUNDS AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：Tidwell Richard R.

  公开号：US20110257199A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues. Methods for combating microbial infections with novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues. Processes for synthesizing novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues.

  小说二元离子三苯基化合物及其氮杂环类似物。使用小说二元离子三苯基化合物及其氮杂环类似物对抗微生物感染的方法。合成小说二元离子三苯基化合物及其氮杂环类似物的过程。
• US7964619B2
  申请人：——

  公开号：US7964619B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• US8101636B2
  申请人：——

  公开号：US8101636B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• US8188121B2
  申请人：——

  公开号：US8188121B2

  公开（公告）日：2012-05-29