17alpha-Ethynyl-16beta-fluoro-estradiol | 92817-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17alpha-Ethynyl-16beta-fluoro-estradiol
• 英文别名: 17α-Ethynyl-16β-fluoroestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol；16β-fluoro-17α-ethynylestradiol；(8R,9S,13S,14S,16S,17R)-17-ethynyl-16-fluoro-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 92817-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₂
• 分子量: 314.4
• InChiKey: IFDRGXJMFGLUCN-MILMJNAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 17alpha-Ethynyl-16beta-fluoro-estradiol
  参考文献：
  名称：

  16β-（[18F]氟）雌激素：对一系列新的氟18标记雌激素作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤的潜在显像剂的系统研究。

  摘要：

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]

  DOI：

  10.1021/jm00063a012

文献信息

• Synthesis of 16-fluoroestrogens by unusually facile fluoride ion displacement reactions: prospects for the preparation of fluorine-18 labeled estrogens
  作者：Dale O. Kiesewetter、John A. Katzenellenbogen、Michael R. Kilbourn、Michael J. Welch

  DOI：10.1021/jo00199a031

  日期：1984.12
• 16.beta.-([18F]Fluoro)estrogens: systematic investigation of a new series of fluorine-18-labeled estrogens as potential imaging agents for estrogen-receptor-positive breast tumors
  作者：Henry F. VanBrocklin、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Michael J. Welch

  DOI：10.1021/jm00063a012

  日期：1993.5

  estradiol. These ligands have been labeled in the 16 beta position with fluorine-18 by the nucleophilic displacement of an alpha-disposed trifluoromethanesulfonate by [18F]fluoride ion. Reduction with lithium aluminum hydride produced the estradiol series ([18F]-7a-c), while treatment with lithium trimethylsilylacetylide afforded the ethynylated series ([18F]-8a-c). The synthesis time was 85 min for [18F]-7a-c

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]