4-methoxy-6-phenylthiomethyl-2-pyrone | 93338-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methoxy-6-phenylthiomethyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-Methoxy-6-(phenylsulfanylmethyl)pyran-2-one
• CAS: 93338-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: CEYLSMZUULZQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-phenylthiomethyl-2-pyrone 在 copper acetylacetonate 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-methoxy-6-methyl-5-<(phenyl)(phenylthio)methyl>-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  March, Pedro de; Moreno-Manas, Marcial; Ripoll, Isabel, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1413 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(溴甲基)-4-甲氧基吡喃-2-酮 、 sodium thiophenolate 在 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-methoxy-6-phenylthiomethyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  March, P. de; Moreno-Manas, M.; Ripoll, I., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 521 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem [2,3]sigmatropic rearrangement of a sulphonium ylide and cyclopropanation of the resulting electron-rich olefin on a 4-methoxy-2-pyrone derivative
  作者：P. de March、M. Moreno-Manas、I. Ripoll、F. Florencio、S. García-Blanco、S. Martinez-Carrera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84878-9

  日期：1986.1

  of 4-methoxy-6-phenylthiomethyl-2-pyrone with dimethyldiazomalonate affords 5-(bis(methoxycarbonyl))(phenylthio)methyl-4-methoxy-6-methylene-5,6- -dihydro-2-pyrone via [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding sulphur ylide. Cyclopropanation of the 6-methylene double bond occurs by the less hindered side.

  铑催化的4-甲氧基-6-苯硫基甲基-2-吡喃酮与重氮二甲基二甲酯反应，经以下反应得到5-（双（甲氧基羰基））（苯硫基）甲基-4-甲氧基-6-亚甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮。相应的硫内鎓盐的[2,3]σ向重排。6-亚甲基双键的环丙烷化发生在受阻较小的一侧。
• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pleixats, R., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 766
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Pleixats, R.、Ripoll, I.

  DOI：——

  日期：——
• MARCH, P. DE;MORENO-MANAS, M.;PLEIXATS, R.;RIPOLL, I., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 766
  作者：MARCH, P. DE、MORENO-MANAS, M.、PLEIXATS, R.、RIPOLL, I.

  DOI：——

  日期：——
• DE, MARCH, P.;MORENO-MANAS, M.;RIPOLL, I., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 6, 521-531
  作者：DE, MARCH, P.、MORENO-MANAS, M.、RIPOLL, I.

  DOI：——

  日期：——
• MARCH P. DE; MORENO-MANAS M.; RIPOLL I.; FLORENCIO F.; GARCIA-BLANCO S.; +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3673-3674
  作者：MARCH P. DE、 MORENO-MANAS M.、 RIPOLL I.、 FLORENCIO F.、 GARCIA-BLANCO S.、 +

  DOI：——

  日期：——