tert-butyl (S)-(2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate | 1347753-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 1347753-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: GVNWXMQOZOXTJU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-Nα-(tert-butoxycarbonyl)phenylglycine hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  使用通用氯化剂 CPI-Cl 从 Nα 保护的氨基酸合成 Nα 保护的氨基异羟肟酸

  摘要：

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.727
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (S)-(2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用通用氯化剂 CPI-Cl 从 Nα 保护的氨基酸合成 Nα 保护的氨基异羟肟酸

  摘要：

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.727

文献信息

• Nucleophilic Acyl Substitution via Aromatic Cation Activation of Carboxylic Acids: Rapid Generation of Acid Chlorides under Mild Conditions
  作者：David J. Hardee、Lyudmila Kovalchuke、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja101292a

  日期：2010.4.14

  occurs rapidly in the presence of 3,3-dichlorocyclopropenes via the intermediacy of cyclopropenium carboxylate complexes. The effect of cyclopropene substituents on the rate of conversion is examined. The addition of tertiary amine base is found to dramatically accelerate reaction, and conditions were developed for the preparation of acid sensitive acid chlorides. Preparative scale peptide couplings of

  已实现芳香族阳离子活化亲核酰基取代的第一个实例。在 3,3-二氯环丙烯的存在下，通过环丙烯鎓羧酸盐络合物的中介作用，羧酸迅速转化为其相应的酰氯。检查了环丙烯取代基对转化率的影响。发现叔胺碱的加入显着加速了反应，并开发了制备酸敏感酰氯的条件。用这种方法实现了两个 N-Boc 氨基酸的制备规模的肽偶联。