2,2-dichloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime | 1438392-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime
• CAS: 1438392-70-1
• 化学式: C₆H₅Cl₂NOS
• 分子量: 210.084
• InChiKey: NWQVPRKXEBVQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylbenzyl)-1H-indol-3-yl acetate 、 2,2-dichloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 silver carbonate 、 2CF₃O₃S^(1-)*Cu⁽²⁺⁾*0.5C₇H₈ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以85%的产率得到(4S,4aS,9aR)-4-chloro-9-(2,5-dimethylbenzyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,4a,9,9atetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indol-4a-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 盐酸羟胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-dichloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435