(3,4-dimethoxyphenyl)((R)-2,2-cyclohexylidene-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 1638138-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)((R)-2,2-cyclohexylidene-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 1638138-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: HRRMIONVQJZUPV-AAFJCEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)((R)-2,2-cyclohexylidene-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.1 g的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)((R)-2,2-cyclohexylidene-1,3-dioxolan-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine

  摘要：

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0616-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 、 3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.5 g的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)((R)-2,2-cyclohexylidene-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine

  摘要：

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0616-x

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical induced addition-elimination route to the synthesis of racemic and optically active trisubstituted tetrahydrofurans: Formal synthesis of magnofargesin and 7′-epimagnofargesin
  作者：P CHAKRABORTY、S K MANDAL、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-016-1106-0

  日期：2016.7

  Titanocene(III) Chloride mediated radical induced synthesis of 4-benzylidene substituted tetrahydrofuran, a typical lignan skeleton, has been accomplished in good yield through addition-elimination route in racemic as well as in optically active forms. The method has been applied to the synthesis of furano lignans, magnofargesin (1) and 7′-epimagnofargesin (2) in optically active forms. Titanocene(III)

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。