2-Acetylamino-4-(2-formylamino-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester | 70640-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-4-(2-formylamino-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-4-(2-formamidophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 70640-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: SRSGJKLSFJZPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 Mn(III)ClTCPP-bovine serum albumin 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-4-(2-formylamino-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结合牛血清白蛋白的锰卟啉催化色氨酸衍生物的立体选择性双氧分解

  摘要：

  N-乙酰基-L(+)-和D(-)-色氨酸甲酯中吡咯环的立体选择性双氧解已经用与牛血清白蛋白共价结合的锰卟啉进行；在 298 K 的 O2 气氛下，在 18 vol% THF/H2O (pH 9.3) 中，对映选择性比率已达到 1.63 (kL/kD)。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2083

文献信息

• Oxidative Cleavage Reaction of 3-Substituted Indoles Catalyzed by CuCl–Pyridine Complex under Oxygen
  作者：Jiro Tsuji、Hiroaki Kezuka、Hiroshi Takayanagi、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.2369

  日期：1981.8

  Oxidative cleavage of 3-methylindole using a catalytic amount of copper(II) salts with added pyridine under an oxygen atmosphere was studied. Smooth cleavage of 3-methylindole took place to give 2-formamidoacetophenone in 73–80% yield, whereas exclusive formation of a hydrate compound derived from 3,3′-dimethyl-3,3′-bi-3H-indole resulted under anaerobic conditions. Clean oxidative cleavage of N-acetyltryptamine

  研究了在氧气氛下使用催化量的铜 (II) 盐和添加的吡啶氧化裂解 3-甲基吲哚。3-甲基吲哚的平滑裂解以 73-80% 的产率得到 2-甲酰氨基苯乙酮，而在厌氧条件下仅形成源自 3,3'-二甲基-3,3'-双-3H-吲哚的水合物化合物. 还实现了 N-乙酰色胺、3-吲哚乙酸甲酯和 2-乙酰氨基-3-(3-吲哚基) 丙酸甲酯的清洁氧化裂解，构成色氨酸-2,3-双加氧酶的模拟物。
• Modeling Tryptophan/Indoleamine 2,3-Dioxygenase with Heme Superoxide Mimics: Is Ferryl the Key Intermediate?
  作者：Pritam Mondal、Gayan B. Wijeratne

  DOI：10.1021/jacs.9b10498

  日期：2020.1.29

  precise mechanistic events is far from complete. A heme superoxide adduct is thought to be the active oxidant in both TDO and IDO, which, following O-O bond cleavage, presumably generates a key ferryl (FeIV=O) reaction intermediate. This study, for the first time in model chemistry, demonstrates the potential of synthetic heme superoxide adducts to mimic the bioinorganic chemistry of indole dioxygenation

  生物学中的色氨酸氧化最近与人类的多种重要致病条件有关，包括多发性硬化症、类风湿性关节炎、I 型糖尿病和癌症。色氨酸的吲哚环与双氧的 2,3-双氧裂解由两种血红素酶介导，色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 和吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO)，在其转化为 N-甲酰基犬尿氨酸的过程中犬尿氨酸途径的第一步和限速步骤。尽管这种酶促转化具有关键意义，但对精确机械事件的生动观点还远未完成。血红素超氧化物加合物被认为是 TDO 和 IDO 中的活性氧化剂，在 OO 键断裂后，可能会产生关键的 Ferrel (FeIV=O) 反应中间体。这项研究，首次在模型化学中展示了合成血红素超氧化物加合物模拟 TDO 和 IDO 吲哚双氧化的生物无机化学的潜力，挑战了广泛接受的将这些金属加合物归类为弱氧化剂的分类。在本文中，一系列电子发散的三价铁血红素超氧氧化剂介导了一系列吲哚底物向其相应的 2,3-二氧化产物的
• Nakagava, Masako; Kato, Shiro; Kataoka, Shigehiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1013 - 1026
  作者：Nakagava, Masako、Kato, Shiro、Kataoka, Shigehiro、Kodato, Shinichi、Watanabe, Hideyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• YUKIMASA H.; SAWAI H.; TAKIZAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 551-553
  作者：YUKIMASA H.、 SAWAI H.、 TAKIZAWA T.

  DOI：——

  日期：——
• Fang, Xingwang; Jin, Faming; Jin, Haofang, journal of the chemical society-perkin transactions 2, <hi>1998</hi>, # 2, p. 259 - 263
  作者：Fang, Xingwang、Jin, Faming、Jin, Haofang、Von Sonntag, Clemens

  DOI：——

  日期：——