[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-cyano-4-(furan-2-yl)-6-phenylpyridin-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate | 618386-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-cyano-4-(furan-2-yl)-6-phenylpyridin-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 618386-75-7
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₁₀S
• 分子量: 608.626
• InChiKey: ZQYJVDHKCREBPF-AHHNXVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-cyano-4-(furan-2-yl)-6-phenylpyridin-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 氨 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isopropyl 2-((((3R,4R,5S,6S)-6-(3-cyano-4-(furan-2-yl)-6-phenylpyridin-2-ylthio)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphorylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyridine and pyrimidine thioglycoside phosphoramidates for the treatment of COVID-19 and influenza A viruses

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2085293
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-4-(2'-furyl)-6-phenylpyridinethione 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-cyano-4-(furan-2-yl)-6-phenylpyridin-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Dihydropyridine Thioglycosides via Piperidinium Salts

  摘要：

  A first reported method for preparation of a new class of thioglycosides via reaction of piperidinium salts of dihydropyridinethiones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied. Comparison with the products obtained from silylated thiopyridines is made.

  DOI：

  10.1081/scc-120021503