(Z)-phenyl 2-bromo-3-(phenylamino)acrylate | 1620219-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (Z)-phenyl 2-bromo-3-(phenylamino)acrylate
• 英文别名: phenyl (Z)-3-anilino-2-bromoprop-2-enoate
• CAS: 1620219-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: CBKMEZYXGXBFHZ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苯酯 、 苯胺 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–N键氧化偶联，涉及溶剂控制的区域选择性溴化工艺

  摘要：

  公开了在1个大气压的氧气气氛下，芳族胺和烯烃之间的立体选择性钯催化的C-N氧化C-N键偶联反应，涉及溶剂控制的区域选择性溴化过程，可轻松获得两种不同的溴化烯胺。在系统中添加过氧化氢（30％水溶液）作为助氧化剂对于在分子氧（1个大气压）下脱氢氨基卤化至关重要，在这种情况下，C–N键耦合/亲电溴化反应级联反应非常重要。建议的。此外，不同的反应介质导致了该方法的区域选择性的转换。

  DOI：

  10.1021/jo501171c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative C–N Bond Coupling Involving a Solvent-Controlled Regioselective Bromination Process
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wenfang Xiong、Kunbo Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501171c

  日期：2014.8.1

  Stereoselective palladium-catalyzed oxidative C–N bond coupling reactions between aromatic amines and alkenes involving a solvent-controlled regioselective bromination process under 1 atm of oxygen atmosphere are disclosed, providing easy access to two different brominated enamines. The addition of hydrogen peroxide (30% aq) as a co-oxidant in the system is crucial for the dehydrogenative aminohalogenation

  公开了在1个大气压的氧气气氛下，芳族胺和烯烃之间的立体选择性钯催化的C-N氧化C-N键偶联反应，涉及溶剂控制的区域选择性溴化过程，可轻松获得两种不同的溴化烯胺。在系统中添加过氧化氢（30％水溶液）作为助氧化剂对于在分子氧（1个大气压）下脱氢氨基卤化至关重要，在这种情况下，C–N键耦合/亲电溴化反应级联反应非常重要。建议的。此外，不同的反应介质导致了该方法的区域选择性的转换。