3-(N,N-diethylamino)benzyl chloride | 63133-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-diethylamino)benzyl chloride
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-N,N-diethylaniline；m-(diethylamino)benzyl chloride；3-diethylaminobenzyl chloride；N,N-diethyl-3-chloromethyl-aniline；N,N-Diaethyl-3-chlormethyl-anilin
• CAS: 63133-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN
• 分子量: 197.708
• InChiKey: UKYPXCUUNGXCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-diethylamino)benzyl chloride 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 乙腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (3-(diethylamino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Structurally Simple Benzyl-Type Photolabile Protecting Groups for Direct Release of Alcohols and Carboxylic Acids

  摘要：

  Structurally simple benzyl-type photolabile protecting groups (PPGs) have been developed to release alcohols and carboxylic acids. Release of two substrates from one PPG chromophore has also been accomplished.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00699
• 作为产物：
  描述：

  (3-(diethylamino)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-(N,N-diethylamino)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Structurally Simple Benzyl-Type Photolabile Protecting Groups for Direct Release of Alcohols and Carboxylic Acids

  摘要：

  Structurally simple benzyl-type photolabile protecting groups (PPGs) have been developed to release alcohols and carboxylic acids. Release of two substrates from one PPG chromophore has also been accomplished.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00699

文献信息

• Photochemical Cleavage of Benzylic C–N Bond To Release Amines
  作者：Pengfei Wang、Dattatray A. Devalankar、Wenya Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00508

  日期：2016.8.5

  The 3-(diethylamino)benzyl (DEABn) group has been studied for releasing primary, secondary, and tertiary amines by direct photochemical breaking of the benzylic C-N bond. While photochemical release of primary and secondary amines provides high yields in methanol, release of tertiary amines in MeCN/water can improve yields and reduce the undesired dealkylation side reaction.

  已经研究了3-（二乙氨基）苄基（DEABn）基团，其通过直接光化学断裂苄基CN键来释放伯胺，仲胺和叔胺。虽然伯胺和仲胺的光化学释放可在甲醇中提供高收率，但MeCN /水中叔胺的释放可提高收率并减少不希望的脱烷基副反应。
• 光応答性デオキシリボヌクレオシド三リン酸
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2021175736A

  公开（公告）日：2021-11-04

  【課題】標的核酸の増幅反応の開始を光照射により制御しうる光応答性デオキシリボヌクレオシド三リン酸およびその製造前駆体を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される化合物により前記課題を解決する。（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に炭素数１から８のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子、炭素数１から６のアルキル基またはフェニル基を表す。Ｒ５は水素原子または式（７）［−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２（７）］で表される基を表し、Ｙは水素原子またはヒドロキシ基を表し、Ｘは核酸塩基を表す。）【選択図】なし

  提供可通过光照射来控制启动核酸扩增反应的光响应性脱氧核苷酸三磷酸及其制造前体。解决方案是通过由通式（1）表示的化合物来解决上述问题。（式中，R1和R2各自独立表示碳数为1至8的烷基。R3和R4各自独立表示氢原子，碳数为1至6的烷基或苯基。R5表示氢原子或由式（7）[−P(=O)(OH)−O−P(=O)(OH)−O−P(=O)(OH)2（7）]表示的基，Y表示氢原子或羟基，X表示核酸碱基。）【选择图】无
• Using the 3-Diethylaminobenzyl Group as a Photocage in Aqueous Solution
  作者：Xiong Ding、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00550

  日期：2018.7.20

  We have demonstrated that the 3-diethylaminobenzyl (DEABn) photolabile protecting group (PPG) is an effective and structurally simple PPG for releasing molecules in aqueous environment. In general, the photoreaction is clean, and the released substrate and the PPG product, i.e., 3-diethylaminobenzyl alcohol, are obtained in high yield. The clean photoreaction can also be achieved under mild ambient conditions with sunlight, while the reactant is stable under indoor lighting. Release of two substrates from one PPG chromophore in aqueous solution has been demonstrated to be feasible. We have also compared the uncaging properties of the DEABn and the widely used o-nitrobenzyl (o-NB) group, given their comparable structural simplicity. With its clean and efficient photochemical reaction, DEABn should find wide applications, including in the basic and applied research areas where o-NB and its various derivatives are widely used.
• Stawrowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1721,1724; engl. Ausg. S. 1897, 1901
  作者：Stawrowskaja

  DOI：——

  日期：——
• HORI TAKAKO; YOSHIDA CHOSAKU; MURAKAMI SHOHACHI; TAKENO RYUKO; NAKANO JOJ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 684-698
  作者：HORI TAKAKO、 YOSHIDA CHOSAKU、 MURAKAMI SHOHACHI、 TAKENO RYUKO、 NAKANO JOJ+

  DOI：——

  日期：——