4-氟-9H-芴-9-酮 | 1514-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-氟-9H-芴-9-酮
• 英文名称: 4-fluoro-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 4-fluoro-9-fluorenone；4-Fluor-9-diazo-fluoren；4-Fluor-fluorenon；4-Fluorfluorenon；4-Fluorofluoren-9-one
• CAS: 1514-18-7
• 化学式: C₁₃H₇FO
• 分子量: 198.196
• InChiKey: CBJABQXTFIBKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-9H-芴-9-酮 在 硫酸 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 5-fluoro-2-nitrofluorenone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Fluorene. VIII. Fluorofluorenes. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01076a034
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯硼酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 Pd(PPh₃)₂Cl₂ 、 水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 4-氟-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C–H and Dual C–H Bond Activation

  摘要：

  Novel procedures for the [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H and dual C-H bond activation with insertion of nitrile were developed, which afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401063w

文献信息

• C−F Bond Activation by Aryl Carbocations:  Conclusive Intramolecular Fluoride Shifts between Carbon Atoms in Solution and the First Examples of Intermolecular Fluoride Ion Abstractions
  作者：Dana Ferraris、Christopher Cox、Rahul Anand、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja963090+

  日期：1997.5.1

  examples of analogous intermolecular fluoride abstractions between an aryl cation and its counterion. In the gas phase the reactivity of carbocations is enhanced by the absence of solvent;2 in solution, cations of comparably high reactivity must be generated to provide the driving force for fluoride transfers. It would also be best to generate the carbocations in nonnucleophilic media, employing substrates

  由于碳氟化合物在科学和商业上的重要性，选择性 CF 键活化的化学反应引起了广泛关注。1 然而，迄今为止，溶液中 CF 键活化的研究通常涉及过渡金属配合物或碱金属。作为 CF 键活化的新方法的一部分，我们对使用碳正离子通过三中心过渡态或中间体从有机分子中提取氟化物的可能性感兴趣。尽管 Morton 在工作中的气相中记录了涉及高价 [CFC]+ 相互作用的阳离子氟化物转移，2 但溶液中这种分子间提取的报告实际上并不存在，并且已发表的分子内转移案例充满争议。 3 事实上，氟化物在溶液中是否会发生这种变化的问题一直是争论的焦点。在这篇文章中，我们描述了溶液中碳原子之间的分子内氟化物位移（方案 1）以及第一个记录在案的芳基阳离子与其反离子之间的类似分子间氟化物提取的例子。在气相中，由于没有溶剂，碳正离子的反应性会增强；2 在溶液中，必须产生反应性相对较高的阳离子，以提供氟化物转移的驱动力。最好在非亲
• Rh^I-Catalyzed Intramolecular Carbonylative C−H/C−I Coupling of 2-Iodobiphenyls Using Furfural as a Carbonyl Source
  作者：Takuma Furusawa、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Hiroki Tanimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/asia.201600802

  日期：2016.8.19

  Synthesis of fluoren‐9‐ones by a Rh‐catalyzed intramolecular C−H/C−I carbonylative coupling of 2‐iodobiphenyls using furfural as a carbonyl source is presented. The findings indicate that the rate‐determining step is not a C−H bond cleavage but, rather, the oxidative addition of the C−I bond to a RhI center.

  本文介绍了利用糠醛作为羰基源，通过Rh催化的2-碘联苯的分子内CH-H / C-1羰基偶联反应合成氟-9-酮。研究结果表明，决定速率的步骤不是CH键断裂，而是CH键到Rh I中心的氧化加成。
• Intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions for the synthesis of azafluorenones and fluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Gurudutt Dubey、Krupal P. Jethava

  DOI：10.1039/c7ob00077d

  日期：——

  Despite its synthetic potential, intramolecular acylation by the Minisci reaction remains unexplored. The development of a new intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions providing access to azafluorenones and fluorenones is described. Distinct from the current literature known approaches for Minisci acylation, the report described herein features a method that: (a) avoids

  尽管具有合成潜力，但通过Minisci反应进行的分子内酰化作用仍未得到探索。描述了在无银中性条件下提供氮杂芴酮和芴酮的新的分子内Minisci酰化的发展。与当前的Minisci酰化方法已知的文献不同，本文所述的报告采用以下方法：（a）避免使用Minisci酰化反应中始终使用的银，（b）不需要任何酸性条件来激活吡啶和（c）显示在中性条件下对官能团的耐受性。
• Pd(0)-catalyzed CO Gas-free Carbonylation of 2-Bromobiphenyls with Formaldehyde as a Carbonyl Surrogate through the Cleavage of a C–H Bond
  作者：Takuma Furusawa、Tsumoru Morimoto、Nagato Oka、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.151182

  日期：2016.4.5

  Paraformaldehyde serves as a carbonyl source in the Pd-catalyzed cyclocarbonylation of 2-bromobiphenyls through the cleavage of a C–H bond to afford good yields of fluoren-9-one derivatives. This p...

  多聚甲醛作为 Pd 催化的 2-溴联苯环羰基化反应中的羰基源，通过 C-H 键的裂解获得了良好的芴 9-one 衍生物。这个...
• [EN] METHOD OF INHIBITING ALDOSE REDUCTASE ACTIVITY, COMPOSITIONS THEREFOR AND PROCESS FOR PREPARING SPIRO-FLUOROFLUOREN AND SPIRO-DIFLUOROFLUOREN COMPOUNDS
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1983003543A1

  公开（公告）日：1983-10-27

  (EN) Accumulation of polyols in diabetic subjects causes and/or is associated with diabetic complications. Aldose reductase inhibition prevents the production of polyols. Aldose reductase activity is inhibited with tetracyclic spiro-hydantoins, which makes these compounds useful in the treatment of complications arising from diabetes mellitus. A process for preparing said tetracyclic spiro-hydantoins by reacting a mono- or di-fluorofluorene with an excess of oxygen and a tetralkyl- or arylalkyl-trialkyl-ammonium hydroxides followed by cyclization of the reaction product with ammonium carbonate and potassium cyanide at elevated temperature is also disclosed. (FR) L'accumulation de polyols dans des sujets diabétiques est à l'origine de complications diabétiques et/ou s'associe à celle-ci. L'inhibition de l'aldose réductase empêche la production de polyols. L'activité d'aldose réductase est inhibée au moyen de spiro-hydantoïnes tétracycliques, ce qui rend ces composés utiles dans le traitement de complication résultant du diabète sucré. On décrit également un procédé de préparation de ces spiro-hydantoïnes tétracycliques en faisant réagir un mono- ou di-fluorofluorène avec un excédent d'oxygène et un hydroxyde de tétralkyl-ammonium ou d'arylalkyl-trialkyl-ammonium suivi par une cyclisation du produit de réaction avec du carbonate d'ammonium et du cyanure de potassium à une température élevée.

  (中文) 糖尿病患者中的多元醇积累导致或与糖尿病并发症有关。醛固酮还原酶抑制剂可以防止多元醇的产生。四环螺噻嗪可以抑制醛固酮还原酶活性，因此这些化合物在治疗糖尿病并发症方面非常有用。本文还介绍了一种制备四环螺噻嗪的方法，即通过将单氟芴或二氟芴与过量的氧和四烷基或芳基烷基三烷基铵氢氧化物反应，然后在高温下将反应产物与碳酸铵和氰化钾环化。