rac-cyclo(D-Pro-L-Tyr/L-Pro-D-Tyr)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-cyclo(D-Pro-L-Tyr/L-Pro-D-Tyr)
• 英文别名: (3S,8aR)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: LSGOTAXPWMCUCK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-cyclo(D-Pro-L-Tyr/L-Pro-D-Tyr) 、 5-(4-bromomethylphenyl)-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin zinc complex 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3S,8aR)-3-{4-[4-((1Z,4Z,9Z,15Z)-10,15,20-Tri-p-tolyl-porphyrin-5-yl)-benzyloxy]-benzyl}-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interaction of Porphyrin Moieties in 2,5-Piperazinedione-Bridged Porphyrin Dimers

  摘要：

  通过简便的步骤合成了二立体异构纯的2,5-哌嗪二酮桥连间四芳基卟啉二聚体。1H NMR、UV-vis和CD光谱显示，在1,1-分子中的卟啉部分之间的相互作用比d,l-异构体中的更强，并且在间位苯基取代基上引入3,5-二叔丁基取代会减弱这种相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2633
• 作为产物：
  描述：

  环(脯氨酸一酪氨酸) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 rac-cyclo(D-Pro-L-Tyr/L-Pro-D-Tyr)
  参考文献：
  名称：

  水中脯氨酸残留的二酮哌嗪的构象变化和差向异构。

  摘要：

  在水中，二酮哌嗪环（L-Pro-L-Xxx）和环（L-Pro-D-Xxx）（Xxx = Phe，Tyr）在主要骨架部分与其苯环之间形成分子内疏水相互作用，并且两个环（L-Pro-L-Xxx）和环（L-Pro-D-Xxx）具有折叠构象。通过加入几种氘代有机溶剂（丙酮-d6，甲醇-d4，二甲基亚砜-d6（DMSO-d6）），从折叠构象到扩展构象的构象变化和温度升高使用1H-NMR光谱进行了研究。结果表明环（L-Pro-D-Xxx）的分子内疏水相互作用比环（L-Pro-L-Xxx）的形成更强。在1.0×10-1 mol / L氘化钾的碱性条件下，环（L-Pro-L-Xxx）的O1-C1-C9-H9部分烯醇化，而O4-C4-C3-H3的烯醇化部分没有。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00164

文献信息

• Molecular Capture and Conformational Change of Diketopiperazines Containing Proline Residues by Epigallocatechin-3-<i>O</i>-gallate in Water
  作者：Takashi Ishizu、Miku Tokunaga、Moeka Fukuda、Mana Matsumoto、Takeshi Goromaru、Soushi Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c21-00047

  日期：2021.6.1

  hydrophobicity of the side chain of the amino acid residue of cyclo(Pro-Xxx) led to a higher molecular capture ability. Furthermore, the molecular capture ability decreased when the side chain of the amino acid residue had a hydrophilic hydroxyl group. When diketopiperazine cyclo(Pro-Xxx), excluding cyclo(D-Pro-L-Ala), was taken into the hydrophobic space formed by the three aromatic A, B, and B′ rings of EGCg

  将二酮哌嗪环（Pro-Xxx）（Xxx：氨基酸残基）的水溶液添加到（-）-表没食子儿茶素-3- O的水溶液中-gallate (EGCg) 导致 EGCg 和环 (Pro-Xxx) 的复合物沉淀。使用 EGCg 的环 (Pro-Xxx) 的分子捕获能力通过与 EGCg 复合物的沉淀物中包含的环 (Pro-Xxx) 的量与所用的总环 (Pro-Xxx) 的量之比来评估。cyclo(Pro-Xxx) 氨基酸残基侧链的更强疏水性导致更高的分子捕获能力。此外，当氨基酸残基的侧链具有亲水性羟基时，分子捕获能力降低。当不包括环(D-Pro-L-Ala)的二酮哌嗪环(Pro-Xxx)被带入EGCg的三个芳香A、B和B'环形成的疏水空间中，形成复合物时，它们的构象保持在疏水空间中。基于核奥弗豪泽效应 (NOE) 测量，2 O 是轴向的，而环（L-Pro-L-Ala）是赤道的。当环(D-Pro-L-Ala)
• Crystal Structure and Spectroscopic Properties of Cyclic Dipeptide: A Racemic Mixture of cyclo(ᴅ-Prolyl-ʟ-Tyrosyl) and cyclo(ʟ-Prolyl-ᴅ-Tyrosyl)
  作者：Yong Pyo Hong、Sung-Hong Lee、Jong-Ha Choi、Ayana Kashima、Go Nakamura、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2299

  日期：2014.8.20

  Two diastereoisomers of cyclo(Pro-Tyr) have been synthesized simultaneously. The crystal structures and conformations of both cyclo($\smallL}$-Pro-$\smallL}$-Tyr) and a racemic mixture of cyclo($\smallD}$-Pro-$\smallL}$-Tyr) and cyclo($\smallL}$-Pro-$\smallD}$-Tyr), abbreviated as rac-cyclo($\smallD}$-Pro-$\smallL}$-Tyr/$\smallL}$-Pro-$\smallD}$-Tyr), have been determined by a single-crystal X-ray diffraction study at low temperature. The crystals of rac-cyclo($\smallD}$-Pro-$\smallL}$-Tyr/$\smallL}$-Pro-$\smallD}$-Tyr) belong to orthorhombic space group $Pna2_1$ with a = 10.755 (1), b = 12.699 (1), c = 9.600 (1) $\AA}$ and Z = 4. The tyrosine side chain is folded towards the diketopiperazine (DKP) ring. The DKP ring adopts a twist boat conformation with pseudo symmetry $C_2v}$. The pyrrolidine ring has an envelope conformation with the N5, C4, C7 and C8 atoms in a plane. The crystal of rac-cyclo($\smallD}$-Pro-$\smallL}$-Tyr/$\smallL}$-Pro-$\smallD}$-Tyr) is stabilized by hydrogen bonds between amide N2-H2 and carbonyl oxygen O2 in the neighbor. The hydroxyl group of tyrosine residue is also hydrogen bonded to the oxygen of the carbonyl group of the DKP ring in the next molecule. The spectroscopic properties of both isomers are also described.

  我们同时合成了环(Pro-Tyr)的两种非对映异构体。环($\smallL}$- Pro-$\smallL}$-Tyr）和环（$\smallD}$-Pro-$\smallL}$-Tyr）的外消旋混合物、简称 rac-cyclo($\smallD}$-Pro-$\smallL}$-Tyr/$\smallL}$-Pro-$\smallD}$-Tyr)，是在低温下通过单晶 X 射线衍射研究确定的。rac-cyclo($\smallD}$-Pro-$\smallL}$-Tyr/$\smallL}$-Pro-$\smallD}$-Tyr) 晶体属于正交空间群 $Pna2_1$ ，a = 10.755 (1)，b = 12.699 (1)，c = 9.600 (1) $\AA}$，Z = 4。酪氨酸侧链向二酮哌嗪（DKP）环折叠。DKP 环采用假对称性$C_2v}$的扭曲船形构象。吡咯烷环具有包络构象，N5、C4、C7 和 C8 原子在一个平面上。rac-cyclo（$\smallD}$-Pro-$\smallL}$-Tyr/$\smallL}$-Pro-$\smallD}$-Tyr）的晶体通过邻位的酰胺 N2-H2 和羰基氧 O2 之间的氢键而稳定。酪氨酸残基的羟基也与下一个分子中 DKP 环的羰基氧氢键结合。此外，还介绍了这两种异构体的光谱特性。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05
• X-RAY FLUORESCENCE ANALYSIS METHOD
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519B1

  公开（公告）日：2012-08-01