7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-11-methoxy-6H,7H-[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran-6-one | 13510-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-11-methoxy-6H,7H-[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran-6-one
• 英文别名: 3-[6-oxo-(1H)-11-methoxybenzopyrano[4,3-b]benzopyran-7-yl]-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；11-methoxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one；7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-11-methoxy-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one；7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-11-methoxy-7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one；7-(4-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-11-methoxy-7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-on
• CAS: 13510-19-5
• 化学式: C₂₆H₁₆O₇
• 分子量: 440.409
• InChiKey: OXAAAZJTFYCXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  695.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 邻香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以46%的产率得到7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-11-methoxy-6H,7H-[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 2,4-二酮色聚糖、双香豆素和显色香豆素的合成和抗凝活性

  摘要：

  4-羟基香豆素与邻位、间位或对位羟基的芳香醛在沸腾的乙醇中缩合，最终产物为不同取代的2,4-二酮色满、双香豆素和色满香豆素。我们合成了 14 种化合物。其中三个是第一次描述。3-[6-氧代-(6H,7H)-苯并吡喃[4,3-b]苯并吡喃-7-基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-1的X射线晶体结构分析确认了该化合物的结构。通过口服和腹膜内给药对小鼠进行化合物的急性毒性研究。衍生物对华法林的体内抗凝作用的比较药理学研究表明，合成的化合物具有不同的抗凝活性。最有前景的化合物是3-(3'-羟基亚苄基)-2，

  DOI：

  10.1002/ardp.200500149

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Investigations of Some 4-Hydroxycoumarin Derivatives
  作者：Ilia Manolov、Nicolay D. Danchev

  DOI：10.1002/ardp.200390010

  日期：2003.4

  The synthesis of ten coumarin derivatives of 4‐hydroxycoumarin and various unsaturated ketones and aldehydes is described. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR, and mass‐spectral data. Acute toxicity studies of the compounds were performed on mice by oral and intraperitoneal administration. A comparative pharmacological study of the in vivo anticoagulant effects

  描述了 4-羟基香豆素和各种不饱和酮和醛的十种香豆素衍生物的合成。合成化合物的结构经IR、1H NMR和质谱数据证实。通过口服和腹膜内给药对小鼠进行化合物的急性毒性研究。衍生物相对于华法林的体内抗凝作用的比较药理学研究表明，这些化合物具有抗凝活性。化合物4-羟基-3-[1-苯基-2-(4'-氯苯甲酰基)乙基]-2H-1-苯并吡喃-2-2b、4-羟基-3-[1-(4-氟苯基)-3 -Oxobutyl] -2H-1-benzopyran-2-ones 3a 和 3, 3'-p-bromobenzylidene-bis- (4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones) 4b 显示出轻微的急性毒性和更大的毒性抗凝作用优于华法林。
• Silica Supported Zr(HSO<sub>4</sub>)<sub>4</sub> Catalyzed Solvent-free Synthesis of [1]Benzopyrano[ 4,3-b][1]benzopyran-6-ones and Xanthenones
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.2174/1570178610666131212231709

  日期：2014.4

  A clean and efficient procedure is described for the synthesis of 7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)- 6H,7H-[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran-6-ones and 2-(2,3,4,9-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-1H-xanthen-9-yl)-3- hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones from a quasi-Knoevenagel-Michael reaction sequence of salicylaldehydes with compounds having active methylene groups [4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) and dimedone (5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione)] in a ratio of 1:2, in the presence of a catalytic amount of 60% Zr(HSO4)4/SiO2 as an efficient heterogeneous catalyst at 60 °C and under solvent-free conditions.

  描述了一种清洁高效的合成步骤，用于合成7-(4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)-6H,7H-[1]苯并吡喃[4,3-b][1]苯并吡喃-6-酮和2-(2,3,4,9-四氢-3,3-二甲基-1-氧代-1H-萘烷-9-基)-3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮。这些化合物是通过将水杨醛与具有活性亚甲基基团的化合物（4-羟基香豆素（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）和二美酮（5,5-二甲基-1,3-环己烯二酮））按1:2的比例进行准Knoevenagel-Michael反应序列合成的，反应在60 °C下进行，并使用60% Zr(HSO4)4/SiO2作为高效的异相催化剂，且不使用溶剂。
• TiO2 NPs-Coated Carbone Nanotubes as a Green and Efficient Catalyst for the Synthesis of [1]Benzopyrano[b][1]benzopyranones and Xanthenols in Water
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.2174/1386207321666181018164739

  日期：2018.12.17

  research, TiO2-CNTs were used as an efficient recyclable catalyst for the synthesis of [1]benzopyrano[b][1]benzopyran-6-ones and xanthenols by the pseudo three-component reaction of salicylaldehydes with active methylene compounds including 4-hydroxycoumarin (4- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) or 3,4-methylenedioxyphenol. The introduced method is mild, environmentally benign and effective to give the

  目的和目的药理研究结果表明，色木烯（2H-1-苯并吡喃衍生物）和黄嘌呤（二苯并吡喃）由于其有用的生物活性而构成杂环化合物的主要类别。此外，在过去的十年中，由于金属氧化物纳米颗粒（NPs）的高物理和化学能力，已经对其进行了广泛的研究。正在进行的研究的目的是证明由碳纳米管（TiO2-CNT）负载的合成TiO2 NPs对制备这些杂环支架的催化效率。材料与方法目前的工作集中在通过水杨醛与包括4-羟基香豆素在内的活性亚甲基化合物的假三组分反应，绿色高效地合成[1]苯并吡喃并[b] [1]苯并吡喃-6-和黄原酚。 4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）或3,4-亚甲基二氧基苯酚，摩尔比为1：2。反应在室温下在水性介质中在作为催化剂的合成TiO 2 -CNT的存在下进行。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），粉末X射线衍射（XRD）和能量色散X射线检测器（EDX）技术对合成的催化剂进行
• Efficient Synthesis Of Dihydrochromeno[4,3-B] Chromenone and Derivatives In Aqueous Media
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Hooshang Pirelahi、Fatemeh Balalaie、Saeed Balalaie

  DOI：10.1515/hc.2010.16.1.13

  日期：2010.1

  3-b]chromenone derivatives were synthesized successfully via a pseudo three-component reaction of salicylaldehyde derivatives with 4-hydroxycoumarin in a ratio of 1:2 respectively in aqueous media catalyzed by diammonium hydrogen phosphate (DAHP) or S-proline at room temperature. This later modified by a solvent-free approach without catalyst at 80°C. These are the first reports on the synthesis of dihydrochromeno[4

  以磷酸氢二铵（DAHP）或S-脯氨酸为催化，水杨醛衍生物与4-羟基香豆素以1:2的比例在水性介质中通过伪三组分反应合成二氢色酮[4,3-b]色酮衍生物在室温下。这后来通过在 80°C 下无催化剂的无溶剂方法进行了改进。这些是通过这些程序合成二氢色酮 [4,3-b] 色酮的首次报道。强调了这些方法在相应产品中的应用，具有操作简单、后处理容易、收率高、速度快（特别是在无溶剂方法下）和环境友好的过程。
• Eckstein et al., Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 801,805, 806
  作者：Eckstein et al.

  DOI：——

  日期：——