4-氟-B-氧代苯丁酸甲基酯 | 500366-84-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-B-氧代苯丁酸甲基酯
• 中文别名: 4-氟苯基乙酰乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanoic acid methyl ester；4-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester
• CAS: 500366-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• mdl: MFCD08457110
• 分子量: 210.205
• InChiKey: OZELTQPRZKEBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-B-氧代苯丁酸甲基酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-diazo-4-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从烯酮和重氮羰基化合物可控获取重氮官能化 2-亚甲基-2,3-二氢呋喃和重氮官能化呋喃

  摘要：

  使用烯酮和重氮羰基化合物作为相同的起始原料，在 AgSbF 6 /DBU/DCE/0 ° 中建立了重氮官能化 2-亚甲基-2,3-二氢呋喃和重氮官能化三取代呋喃的化学选择性和区域选择性构建方法。 C系统和AgSbF 6 /DBU/Et 2 O·BF 3 /DCE/0℃系统分别。用于合成重氮官能化三取代呋喃的路易斯酸和有机碱共控反应并不常见。对于重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的合成，该反应具有优异的非对映选择性和Z-选择性。基于Rh 2 (OAc) 4介导的重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的独特分解，应用于非对映选择性构建5-亚甲基-4,7-二氢-5 H-呋喃[首次实现了2,3- c ]吡喃骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01169
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氟-B-氧代苯丁酸甲基酯
  参考文献：
  名称：

  发现[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物作为GABAA1受体的正调节剂，具有强效的抗惊厥活性和低毒性。

  摘要：

  为了寻找更有效，更安全的抗癫痫药，设计并合成了一系列2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物。皮层神经元的自发Ca 2+振荡（SCO）用于体外表型筛选。使用最大电击试验（MES）和戊四唑（PTZ）试验来获得其抗惊厥活性，并使用rotarod试验评估其神经毒性。体外模型中的活性化合物在戊四氮（PTZ）诱发的癫痫模型中特别有效，但在最大电击（MES）模型中无效，与常用药物相比，更重要的是具有较低的神经毒性。其中，化合物5c和5e在PTZ诱发的癫痫模型中显示出显着的抗惊厥活性，ED50值分别为31.81 mg / kg和40.95 mg / kg，分别。这些化合物具有改善的神经毒性，其保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为17.22和9.09。最后，我们证明了化合物5c和5e主要作为正调节剂作用于GABAA受体，但没有钠通道。因此，本研究为癫痫的进一步研究提供了潜在的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111824

文献信息

• 3,4,5-Trimethylphenol and Lewis Acid Dual-Catalyzed Cascade Ring-Opening/Cyclization: Direct Synthesis of Naphthalenes
  作者：He Ma、Xiu-Qin Hu、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03392

  日期：2017.12.15

  dual-catalyzed cascade reaction of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes via ring-opening and cyclization is developed. In this reaction, a phenolic compound was used as a covalent catalyst for the first time. Additionally, control experiments proved that 3,4,5-trimethylphenol completed the catalytic cycle by accomplishing the C–C bond cleavage. Using this strategy, a wide variety of substituted naphthalenes has

  通过开环和环化反应，开发了一种3,4,5-三甲基苯酚和路易斯酸双重催化的供体-受体（DA）环丙烷级联反应。在该反应中，酚类化合物首次被用作共价催化剂。另外，对照实验证明3,4,5-三甲基苯酚通过完成C–C键断裂而完成了催化循环。使用这种策略，在温和条件下，由D–A环丙烷以中等到高收率合成了各种各样的取代萘。
• Highly Selective C–N and C–S Dual Functionalization of 1,3-Dicarbonyl Derivatives Using TBHP as an Oxidant
  作者：Pooja K. Bagad、Ratanamala S. Darole、G. Rama Krishna、Beeran Senthilkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00612

  日期：2024.7.5

  and efficient method for the selective synthesis of (E)-3-amino-2-thiocyanato-α,β-unsaturated carbonyl compounds is described through a given protocol. The present approach features the use of inexpensive ammonium thiocyanate to achieve dual functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds using TBHP as an oxidant, providing a rapid and practical route to the selective formation of both C–N and C–S bonds

  通过给定的方案描述了一种直接电合成/无光催化剂、原子经济且有效的选择性合成（ E ）-3-氨基-2-硫氰酸根-α,β-不饱和羰基化合物的方法。本方法的特点是使用廉价的硫氰酸铵，以 TBHP 作为氧化剂实现 1,3-二羰基化合物的双官能化，为通过自由基选择性形成 C-N 和 C-S 键提供了快速实用的途径过程。该方法提供了广泛的底物范围和优异的产率，并允许进一步探索产物以构建杂环化合物和其他功能。
• ANTIVIRAL AGENT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1422218B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• US9572813B2
  申请人：——

  公开号：US9572813B2

  公开（公告）日：2017-02-21