(E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(3H)-furanone | 102474-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2(3H)-one；3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-furan-2-one；4-Hydroxy-4-<3,4-dimethoxy-phenyl>-2-<3,4-dimethoxy-benzyliden>-buten-(3)-saeurelacton；3-(3,4-Dimethoxy-benzylidene)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3H-furan-2-one；(3E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 102474-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: YBLQWSNWASKHJP-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(3H)-furanone 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到β-(3,4-dimethoxybenzoyl)-α-(3,4-dimethoxybenzylidene)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  槭树中6,7-二羟基-4-(3,4-二羟基苯基)萘-2-羧酸的分离与合成

  摘要：

  摘要 从地叶柏的配子体组织中分离到了一种新的萘衍生物6,7-二羟基-4-(3,4-二羟基苯基)萘-2-羧酸。该化合物的结构通过光谱方法和独立合成阐明。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80132-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  BE-23372M, a novel protein tyrosine kinase inhibitor. III. Synthesis.

  摘要：

  在之前的一篇论文中，描述了强效新型蛋白酪氨酸激酶抑制剂BE-23372M的物理化学性质和结构阐明。在本论文中，我们报告了BE-23372M的合成，该合成是由3-(3, 4-二甲氧基苯甲酸)丙酸和毛地黄醛或3, 4-二乙酰氧基苯甲醛制得的。BE-23372M的结构被确认为（E）-3-(3, 4-二羟基苯基亚甲基)-5-(3, 4-二羟基苯)-2(3H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.297

文献信息

• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Isolation and synthesis of 6,7-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid from Pellia epiphylla
  作者：Markus Rischmann、Rüdiger Mues、Hans Geiger、Hans Josef Laas、Theophil Eicher

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80132-3

  日期：1989.1

  Abstract A new naphthalene derivative, 6,7-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid has been isolated from gametophytic tissues of the liverwort Pellia epiphylla . The structure of the compound was elucidated by means of spectroscopic methods and by independent synthesis.

  摘要 从地叶柏的配子体组织中分离到了一种新的萘衍生物6,7-二羟基-4-(3,4-二羟基苯基)萘-2-羧酸。该化合物的结构通过光谱方法和独立合成阐明。
• RISCHMANN, MARKUS;MUES, RUDIGER;GEIGER, HANS;LAAS, HANS JOSEF;EICHER, THE+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 867-869
  作者：RISCHMANN, MARKUS、MUES, RUDIGER、GEIGER, HANS、LAAS, HANS JOSEF、EICHER, THE+

  DOI：——

  日期：——
• BE-23372M, a novel protein tyrosine kinase inhibitor. III. Synthesis.
  作者：SEIICHI TANAKA、TAKAYOSHI OKABE、SHIGERU NAKAJIMA、EISAKU YOSHIDA、HAJIME MORISHIMA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.297

  日期：——

  In a preceding paper, the physico-chemical properties and structural elucidation of BE-23372M, a potent novel protein tyrosine kinase inhibitor, were described. In this paper, we report the synthesis of BE-23372M from 3-(3, 4-dimethoxybenzoyl)propionic acid and veratraldehyde or 3, 4-diacetoxy-benzaldehyde. The structure of BE-23372M was confirmed to be (E)-3-(3, 4-dihydroxybenzylidene)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2(3H)-furanone.

  在之前的一篇论文中，描述了强效新型蛋白酪氨酸激酶抑制剂BE-23372M的物理化学性质和结构阐明。在本论文中，我们报告了BE-23372M的合成，该合成是由3-(3, 4-二甲氧基苯甲酸)丙酸和毛地黄醛或3, 4-二乙酰氧基苯甲醛制得的。BE-23372M的结构被确认为（E）-3-(3, 4-二羟基苯基亚甲基)-5-(3, 4-二羟基苯)-2(3H)-呋喃酮。
• Zinsmeister, Hans Dietmar; Becker, Hans; Eicher, Theophil, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 134 - 151
  作者：Zinsmeister, Hans Dietmar、Becker, Hans、Eicher, Theophil

  DOI：——

  日期：——