(4-Bromo-phenyl)-[2-((4S,5S)-4-methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-methanone | 87443-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-phenyl)-[2-((4S,5S)-4-methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-[2-[(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]methanone
• CAS: 87443-44-5
• 化学式: C₂₄H₂₀BrNO₃
• 分子量: 450.332
• InChiKey: AUDCRBHFRHPDON-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-phenyl)-[2-((4S,5S)-4-methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-methanone 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性锂化的恶唑啉不对称合成手性邻苯二甲酸酯

  摘要：

  制备了用于不对称CC键合反应的手性芳族恶唑啉。芳基恶唑啉的锂化不能直接完成，而是通过邻溴衍生物16的卤素金属交换有效地被锂化。所得的硫代化合物9与羰基平稳反应，得到加合物19，但立体选择性差。水解得到的邻苯二甲酸酯4的ee较差（20–25％）。当将硫代恶唑啉9转化为21时，它们现在用作手性亲电子试剂。在21中添加有机金属尤其在格利雅试剂的帮助下，得到了有用水平的不对称诱导，水解后，得到的邻苯二甲酸盐含量为40-80％ee（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91917-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-3-甲氧基-1-苯基-1-丙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-Bromo-phenyl)-[2-((4S,5S)-4-methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过手性锂化的恶唑啉不对称合成手性邻苯二甲酸酯

  摘要：

  制备了用于不对称CC键合反应的手性芳族恶唑啉。芳基恶唑啉的锂化不能直接完成，而是通过邻溴衍生物16的卤素金属交换有效地被锂化。所得的硫代化合物9与羰基平稳反应，得到加合物19，但立体选择性差。水解得到的邻苯二甲酸酯4的ee较差（20–25％）。当将硫代恶唑啉9转化为21时，它们现在用作手性亲电子试剂。在21中添加有机金属尤其在格利雅试剂的帮助下，得到了有用水平的不对称诱导，水解后，得到的邻苯二甲酸盐含量为40-80％ee（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91917-9

文献信息

• MEYERS, A. I.;HANAGAN, M. A.;TREFONAS, L. M.;BAKER, R. J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 1991-1999
  作者：MEYERS, A. I.、HANAGAN, M. A.、TREFONAS, L. M.、BAKER, R. J.

  DOI：——

  日期：——