(9S,10S)-9,10-dihydro-9,10-bis(hydroxymethyl)phenanthrene | 494830-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (9S,10S)-9,10-dihydro-9,10-bis(hydroxymethyl)phenanthrene
• 英文别名: [(9S,10S)-10-(hydroxymethyl)-9,10-dihydrophenanthren-9-yl]methanol
• CAS: 494830-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZMIIXRORNDJEBU-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到(9S,10S)-9,10-dihydro-9,10-bis(hydroxymethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢菲衍生物的圆二色性同时揭示了绝对构型和构象：Mislow螺旋度规则的新方法。

  摘要：

  通过圆二色性测定了9，10-反式-二取代的9，10-二氢菲，即菲-9，10-氧化物的手性代谢物的绝对构型和构象。绝对构型分配是基于长波长棉花效应（A波段）的符号，该符号是构象不变的，且起源于苄基手性。这为9,10-二氢菲生色团的情况提供了米索联苯螺旋速率规则的新解释。B带棉花效应的迹象反映了联苯发色团在9,10-二氢菲中的构象。结果表明9,10-二氢菲的手性性质的起源与5,6-反式-二取代的1,3-环己二烯的手性性质密切相关。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4210::aid-chem4210>3.0.co;2-7