(E)-N-(4-fluorobenzylidene)-1,1,1-trimethylsilanamine | 1443050-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-fluorobenzylidene)-1,1,1-trimethylsilanamine
• CAS: 1443050-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₄FNSi
• 分子量: 195.312
• InChiKey: KLJJLECJANYNRO-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-fluorobenzylidene)-1,1,1-trimethylsilanamine 、 联硼酸频那醇酯 在 Pt(dba)2 、 (3aS,8aS)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-diethyl-6-phenyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(((R)-(4-fluorophenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective One-pot Aminoborylation of Aldehydes: A Strategy for Construction of Nonracemic α-Amino Boronates

  摘要：

  We report a strategy for the conversion of aldehydes to enantiomerically enriched alpha-amino boronates through the intermediacy of in situ-generated silylimines. This transformation is brought about by Pt-catalyzed asymmetric addition of B-2(pin)(2) across the imine double bond. An attractive feature of the intermediate diboration adduct is that it can be acylated directly and provides convenient access to important N-acyl alpha-amino boronic ester derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja402569j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-fluorobenzylidene)-1,1,1-trimethylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  手性二醇催化酰基亚胺的不对称烯丙基硼化反应

  摘要：

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、

  DOI：

  10.1021/ja075204v