benzyl 4-(oxiran-2-yl)piperidine-1-carboxylate | 1093956-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(oxiran-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1093956-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: WNTZIPSSAWECHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(oxiran-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-{1-[(2E)-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoyl]-4-piperidinyl}-2-(1'H-spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROINDENES AND SPIROINDANES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] SPIROINDÈNES ET SPIROINDANES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药用可接受盐；其中R1-R5、Y、m、n和p在此处定义。本发明的化合物和组合物对动脉粥样硬化的治疗是有用的。

  公开号：

  WO2009023754A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 4-甲酰基-N-CBZ 哌啶 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzyl 4-(oxiran-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLINYL-, BENZOFURANYL-, AND BENZOTHIENYL- AMIDES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] INDOLINYL-, BENZOFURANYL- ET BENZOTHIÉNYL-AMIDES CONSTITUANT DES MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE LA CHIMIOKINE

  摘要：

  本发明涉及一种公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐；其中R1-R5、X、Y、m和n如本文所定义。本发明的化合物对于治疗与CCR2受体过度表达相关的多种疾病是有用的。

  公开号：

  WO2010093578A1

文献信息

• [EN] PIPERIDINYLHYDROXYETHYLPIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] PIPÉRIDINYLHYDROXYÉTHYLPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009049113A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to a compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R8 and X, m, and n are defined. Compounds and compositions of the present invention are useful the treatment of atherosclerosis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R8和X、m和n已定义。本发明的化合物和组合物对动脉粥样硬化的治疗是有用的。
• Asymmetric Synthesis of a Potent CXCR7 Modulator Featuring a Hindered Tertiary β-Amino Amide Stereocenter
  作者：Daniel P. Canterbury、Francois Godin、Samuel Desjardins、Malken Bayrakdarian、Jeffrey S. Albert、David A. Perry、Kevin D. Hesp

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02261

  日期：2018.9.7

  A practical and asymmetric synthesis of a small-molecule CXCR7 modulator featuring a highly functionalized and hindered tertiary β-amino amide framework is reported. The cornerstone of this strategy relied on the intermediacy of a reactive aziridinium species, which, following regioselective ring opening with cyanide, furnished the desired chiral β-tertiary amino nitrile for further elaboration. As

  报道了实用化和不对称合成的小分子CXCR7调节剂，其特征是高度官能化且受阻的叔β-氨基酰胺骨架。该策略的基础是反应性叠氮化合物的中间产物，在用氰化物进行区域选择性开环后，该叠氮化合物提供了所需的手性β-叔氨基腈用于进一步的精制。作为进一步强调该合成策略的一种手段，还介绍了受阻β-氨基酰胺合成的扩大范围。
• SPIROINDOLINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：Eidam Hilary Schenck

  公开号：US20080318990A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to a compound of the following formula: where R 1 -R 6 , R 10 , Y, n, m, p, and q are as defined herein. Compounds and compositions of the present invention are useful for the treatment of diseases associated with the overexpression of CCR2.

  本发明涉及以下式的化合物：其中R1-R6、R10、Y、n、m、p和q如本文所定义。本发明的化合物和组合物对于治疗与CCR2过度表达相关的疾病是有用的。
• [EN] OXAZOLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] OXAZOLES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010080873A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1-R7, X, Y, m, and n are as described herein. Compounds of the present invention are useful for the treatment of a variety of diseases associated with overexpression of the CCR2 receptor.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药用可接受的盐；其中R1-R7、X、Y、m和n如本文所述。本发明的化合物对治疗与CCR2受体过度表达相关的各种疾病有用。
• [EN] INDOLINYL-, BENZOFURANYL-, AND BENZOTHIENYL- AMIDES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INDOLINYL-, BENZOFURANYL- ET BENZOTHIÉNYL-AMIDES CONSTITUANT DES MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010093578A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1-R5, X, Y, m, and n are as defined herein. Compounds of the present invention are useful for the treatment of a variety of diseases associated with overexpression of the CCR2 receptor.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐；其中R1-R5、X、Y、m和n如本文所定义。本发明的化合物对于治疗与CCR2受体过度表达相关的多种疾病是有用的。