9-[(4-tetrahydropyranyloxy)butyl]adenine | 302908-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(4-tetrahydropyranyloxy)butyl]adenine
• 英文别名: 9-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]purin-6-amine
• CAS: 302908-38-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₂
• 分子量: 291.353
• InChiKey: JWJNPYFRCKGRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(4-tetrahydropyranyloxy)butyl]adenine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50 (H+ - cycle) 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 6-Amino-7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Adenine 8,N-Anhydronucleosides

  摘要：

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（10）是通过腺嘌呤与4-[(2-四氢呋喃-2-基)氧基]丁基氯化物（7）在DBU存在下反应得到的。8-溴-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（13）通过10的溴化或8-溴腺嘌呤（11）与4-溴乙酸乙酯烷基化后随后进行甲醇解得到。化合物13的对甲苯磺酰化得到4-对甲苯磺酰氧基衍生物15，加热与甲基胺或环丙胺反应得到6-甲基-（17a）或6-环丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17b），而与肼反应得到7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4,6-二胺（17d）。化合物13与氯化亚砜反应得到9-(4-氯丁基)-8-氯腺嘌呤（18）作为主要产物，经转化得到17b，6-丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17c）或7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17e），分别与环丙胺、丙胺或氨反应。化合物17e在酸性和碱性溶液中，在室温或90°C下都相当稳定。化合物13通过与甲基胺反应转化为9-(4-羟基丁基)-8-甲基氨基腺嘌呤（19）。化合物19在与二苯基碳酸酯、双(4-硝基苯基)碳酸酯或1,1'-羰基二咪唑处理时未能发生分子内环化反应形成二氮杂吡咯17a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001109
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 9-[(4-tetrahydropyranyloxy)butyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Adenine 8,N-Anhydronucleosides

  摘要：

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（10）是通过腺嘌呤与4-[(2-四氢呋喃-2-基)氧基]丁基氯化物（7）在DBU存在下反应得到的。8-溴-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（13）通过10的溴化或8-溴腺嘌呤（11）与4-溴乙酸乙酯烷基化后随后进行甲醇解得到。化合物13的对甲苯磺酰化得到4-对甲苯磺酰氧基衍生物15，加热与甲基胺或环丙胺反应得到6-甲基-（17a）或6-环丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17b），而与肼反应得到7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4,6-二胺（17d）。化合物13与氯化亚砜反应得到9-(4-氯丁基)-8-氯腺嘌呤（18）作为主要产物，经转化得到17b，6-丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17c）或7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17e），分别与环丙胺、丙胺或氨反应。化合物17e在酸性和碱性溶液中，在室温或90°C下都相当稳定。化合物13通过与甲基胺反应转化为9-(4-羟基丁基)-8-甲基氨基腺嘌呤（19）。化合物19在与二苯基碳酸酯、双(4-硝基苯基)碳酸酯或1,1'-羰基二咪唑处理时未能发生分子内环化反应形成二氮杂吡咯17a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001109