(3R)-3-(3,5-difluorophenyl)-3-[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]propan-1-ol | 718610-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(3,5-difluorophenyl)-3-[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]propan-1-ol
• 英文别名: (R) 3-(N-methanesulphonylpiperidin-4-yl)-3-(3,5-difluorophenyl)propanol；(R)-3-(N-methanesulphonylpiperidin-4-yl)-3-(3,5-difluorophenyl)propanol；(R)-3-(3,5-Difluorophenyl)-3-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)propan-1-ol；(3R)-3-(3,5-difluorophenyl)-3-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 718610-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₁F₂NO₃S
• 分子量: 333.399
• InChiKey: WPKOQTOQNBKYPW-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(3,5-difluorophenyl)-3-[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R) 3-(1-methanesulphonylpiperidin-4-yl)-3-[3,5-difluorophenyl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-N-CBZ 哌啶 在 acetylacetonatobis[ethylene]rhodium ⁽¹⁾ 、 palladium(II) hydroxide/carbon 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 53.09h， 生成 (3R)-3-(3,5-difluorophenyl)-3-[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CCR5 DES CHIMIOKINES

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、X、m和n的定义如下；包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。

  公开号：

  WO2004056773A1

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20070167442A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包括它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] NOVEL PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTAN DERIVATIVES AS MODUILATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS CCR5 DE LA CHEMOKINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006001752A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of formula (I) wherein neither R4 nor R5 is hydrogen; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物，其中R4和R5均不是氢；包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] PIPERIDINE OR 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE OU 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL QUE L'ON UTILISE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DES CHIMIOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005007629A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, A and n are as defined; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、A和n如定义；包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Chemical Compound
  申请人：Brown Dearg Sutherland

  公开号：US20080139613A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to 4-(1R,3R)-1-(3,5-difluorophenyl)-3-[4-(3-ethyl-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]butyl}-1-(methylsulfonyl)piperidine (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to processes for preparing such a compound, to pharmaceutical compositions comprising such a compound and to the use of such a compound in the treatment of CCR5 mediated disease states.

  本发明涉及4-(1R,3R)-1-(3,5-二氟苯基)-3-[4-(3-乙基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-4-基)哌啶-1-基]丁基}-1-(甲磺酰基)哌啶(I)或其药学上可接受的盐，以及制备这种化合物的方法，包括含有这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗CCR5介导的疾病状态。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CCR5
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005009959A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, A and n are as defined; and X is S(O)2 NR4R5 or NR6S(O)2R7; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)中R1、R2、R3、A和n的化合物；X为S(O)2 NR4R5或NR6S(O)2R7；包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。