2-(3-phenoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 688309-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3-Phenoxyphenyl)quinazolin-4(3h)-one；2-(3-phenoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 688309-06-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: UHKDNFPYJHFJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 乙酸酐 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.4h， 以80%的产率得到[2-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-phenoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone-Directed C-H Activation: A Novel Strategy for the Acetoxylation-Methoxylation of the Arenes

  摘要：

  2-Aryl-4-quinazolinones undergo smooth acetoxylation in the presence of 5 mol% Pd(OAc)(2) and a stoichiometric amount of PhI(OAc)(2) via C-H activation to produce the corresponding acetoxy-substituted 4(3H)-quinazolinone derivatives in good yields with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290962
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苄醇 、 2-氨基苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(3-phenoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru掺杂水滑石催化借氢介导的苯甲酰胺、磺酰胺N-烷基化及喹唑啉酮的脱氢合成

  摘要：

  说明了通过借氢催化有效的钌掺杂水滑石催化苯甲酰胺和磺酰胺与醇的 N-烷基化。各种伯醇，包括苄基醇、杂芳基醇和脂肪醇，都以良好的收率进行了烷基化。为了阐明机械细节，进行了几项对照研究和氘标记实验。机理研究表明，该反应是通过借氢途径而不是 S N 1 型机理进行的。该反应可以很容易地扩大规模，而不会对产率产生任何不利影响。该催化剂还能够直接由2-氨基苯甲酰胺和醇合成喹唑啉酮。成功的可回收性和高反应性突出了催化剂的实际适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02913

文献信息

• Metal-free oxidative cyclization of 2-amino-benzamides, 2-aminobenzenesulfonamide or 2-(aminomethyl)anilines with primary alcohols for the synthesis of quinazolinones and their analogues
  作者：Jinwei Sun、Tao Tao、Dan Xu、Hui Cao、Qinggang Kong、Xinyu Wang、Yun Liu、Jianglin Zhao、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.054

  日期：2018.5

  A general metal-free oxidative cyclization process has been developed for the synthesis of quinazolinones, benzothiadiazines and quinazolines. By this protocol, a range of substituted 2-aminobenzamides, 2-aminobenzenesulfonamide and 2-(aminomethyl)anilines react with various alcohols, leading to the desired annulated products smoothly. This protocol features many advantages as broad substrate scope

  已经开发了用于合成喹唑啉酮，苯并噻二嗪和喹唑啉的通用的无金属氧化环化方法。通过该方案，一系列取代的2-氨基苯甲酰胺，2-氨基苯磺酰胺和2-（氨基甲基）苯胺与各种醇反应，从而平稳地得到所需的环状产物。该方案具有许多优点，例如底物范围广，反应条件温和，环境污染小，原子经济性高以及良率或优良率高。
• Temperature-controlled synthesis of N-acyl anthranilamides and quinazoline-4-ones via Pd-catalysed cascade consisting of isocyanide insertion
  作者：Irfan Khan、Jaybir Singh、Imran Khan、Sunil Dutt、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.868

  日期：——

  A one step synthesis of functionlized N-acyl anthranilamide via Pd-catalyzed carboxamidation of o-halo substituted N-phenylamide consisting of isocyanide insertion followed by oxidation of the imine intermediate has been achived successfully. Furthermore, at elevated temprature (160oC) the Pd-catalyzed tandem reaction afforded functionlized quinazolin-4-one in a single step without the isolation of

  通过 Pd 催化的邻卤取代的 N-苯基酰胺的羧酰胺化反应一步合成功能化的 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，由异氰化物插入组成，然后氧化亚胺中间体已经成功实现。此外，在升高的温度 (160oC) 下，Pd 催化的串联反应一步提供了官能化的 quinazolin-4-one，无需分离 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，并通过羧酰胺化/去叔丁基化/环脱水级联反应进行。这项工作扩展了异氰化物插入化学在单一步骤中通过过渡金属催化的顺序反应合成各种 N-杂环的应用。
• Potassium hydroxide-promoted transition-metal-free synthesis of 4(3H)-quinazolinones
  作者：Dezhi Qiu、Yanyan Wang、Dongming Lu、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s00706-015-1434-7

  日期：2015.8

  We have developed a KOH-promoted transition-metal-free synthesis of 2-substituted 4(3H)-quinazolinones from anthranilamides and benzyl alcohols or cinnamyl alcohol with air as oxidant. The protocol is simple, practical, and cost saving.
• Quinazolinone-Directed C-H Activation: A Novel Strategy for the Acetoxylation-Methoxylation of the Arenes
  作者：B. Reddy、G. Narasimhulu、N. Umadevi、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0031-1290962

  日期：2012.6

  2-Aryl-4-quinazolinones undergo smooth acetoxylation in the presence of 5 mol% Pd(OAc)(2) and a stoichiometric amount of PhI(OAc)(2) via C-H activation to produce the corresponding acetoxy-substituted 4(3H)-quinazolinone derivatives in good yields with high regioselectivity.
• Ru Doped Hydrotalcite Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated N-Alkylation of Benzamides, Sulfonamides, and Dehydrogenative Synthesis of Quinazolinones
  作者：Bitan Sardar、Ramen Jamatia、Arup Samanta、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02913

  日期：2022.5.6

  catalyzed N-alkylation of benzamides and sulfonamides with alcohols via borrowing hydrogen catalysis is illustrated. Various primary alcohols, including benzyl, heteroaryl, and aliphatic alcohols, were alkylated in good to excellent yields. To shed light on the mechanistic details, several control studies and deuterium labeling experiments were performed. Mechanistic studies underpin that the reaction is going

  说明了通过借氢催化有效的钌掺杂水滑石催化苯甲酰胺和磺酰胺与醇的 N-烷基化。各种伯醇，包括苄基醇、杂芳基醇和脂肪醇，都以良好的收率进行了烷基化。为了阐明机械细节，进行了几项对照研究和氘标记实验。机理研究表明，该反应是通过借氢途径而不是 S N 1 型机理进行的。该反应可以很容易地扩大规模，而不会对产率产生任何不利影响。该催化剂还能够直接由2-氨基苯甲酰胺和醇合成喹唑啉酮。成功的可回收性和高反应性突出了催化剂的实际适用性。