1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(3-iodo-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 192564-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(3-iodo-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 192564-19-5
• 化学式: C₂₈H₃₅IN₂O₄Si
• 分子量: 618.587
• InChiKey: MFQQAPBCXJTYHD-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(3-iodo-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Replacement of the phosphodiester linkage in oligonucleotides by heterocycles: synthesis of thymidine dinucleotide analogs with triazole-modified backbones

  摘要：

  Novel backbone-modified dinucleotide analogs of types V and VI have been synthesized, where the natural phosphodiester linkage of a T-T dinucleotide has been replaced by a triazole heterocycle. The key step of the synthesis is the regioselective, thermal cycloaddition of a 2-oxoalkylidene triphenylphosphorane with an azide derivative to generate the triazole ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00269-2
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(3-iodo-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Replacement of the phosphodiester linkage in oligonucleotides by heterocycles: synthesis of thymidine dinucleotide analogs with triazole-modified backbones

  摘要：

  Novel backbone-modified dinucleotide analogs of types V and VI have been synthesized, where the natural phosphodiester linkage of a T-T dinucleotide has been replaced by a triazole heterocycle. The key step of the synthesis is the regioselective, thermal cycloaddition of a 2-oxoalkylidene triphenylphosphorane with an azide derivative to generate the triazole ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00269-2