(2-bromocyclooct-1-en-1-yl)methanol | 1202021-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2-bromocyclooct-1-en-1-yl)methanol
• CAS: 1202021-82-6
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: RYAJPRWTUFQMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromocyclooct-1-en-1-yl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(bromomethyl)cyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化1-溴烯丙基溴与苯胺的羰基化环化反应，生成1-芳基-1H-吡咯-2（5H）-1

  摘要：

  在催化量的钯催化剂和碱存在下，在一氧化碳压力下，在一氧化碳压力下用苯胺将1-溴烯丙基溴化物羰基化环化，得到相应的1-芳基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮中等至良好的产量。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2887
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-cyclooctene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2-bromocyclooct-1-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环化/环丙烷化反应合成稠合的含氮杂环

  摘要：

  钯催化的环化/环丙烷化可用于通过β-氢消除或多米诺序列将一系列取代的环状N-芳基烯丙基/甲基烯丙基胺有效和选择性地转化为相应的稠合四氢吡啶/环丙烷稠合异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.156

文献信息

• A new general synthesis of annulated 1,2,3-triazoles using tandem Sonogashira-CuAAC reaction
  作者：Moumita Rakshit、Gandhi K. Kar、Manas Chakrabarty

  DOI：10.1007/s00706-015-1430-y

  日期：2015.10

  AbstractA number of novel, fused 1,2,3-triazoles have been synthesized efficiently by the palladium(0)-copper(I)-catalyzed intramolecular heteroannulation of 2-/1-azidomethyl-1-/2-bromodihydro-naphthalenes, -arene and -cycloalkenes with terminal alkynes involving tandem Sonogashira coupling-CuAAC reaction. Graphical abstract

  摘要通过钯（0）-铜（I）催化的2- / 1-叠氮基甲基-1- / 2-溴二氢-萘的分子内异环化反应，已经有效地合成了许多新颖的1,2,3-三唑。芳烃和-环烯烃与末端炔烃的串联Sonogashira耦合-CuAAC反应。 图形概要
• Flexible Approach for the Synthesis of Annulated 4<i>H</i>-Pyrans Based on a Cu(I)-Catalyzed C-Allylation/O-Vinylation Reaction of Cyclic 1-Bromoallyl Tosylates with Cyclic and Acyclic 1,3-Dicarbonyls
  作者：Mehran Khoshbakhsh Foumani、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02997

  日期：2022.7.1

  The Cu(I)-catalyzed reaction between five-, six-, seven-, and eight-membered cyclic 1-bromoallyl tosylates and five- and six-membered cyclic 1,3-dicarbonyls in DMF at 80 °C using Cs2CO3 as a base and 2-picolinic acid as an additive selectively delivers a wide array of bisannulated 4H-pyrans in a single step with yields up to 92%. The transformations are considered to proceed as intermolecular C-al

  使用 Cs 2 CO在 DMF 中于 80 °C 下 Cu(I) 催化的五元、六元、七元和八元环状 1-溴代烯丙基甲苯磺酸酯与五元和六元环状 1,3-二羰基之间的反应3作为碱和 2-吡啶甲酸作为添加剂在一个步骤中选择性地提供广泛的双环化 4 H-吡喃，产率高达 92%。这些转化被认为是作为分子间 C-烯丙基化/分子内 O-乙烯基化进行的。以六元环状 1-溴代烯丙基甲苯磺酸酯和无环 β-酮酯为底物，得到相应的 5,6,7,8-四氢-4 H-色烯-3-羧酸盐，产率高达 59%。