1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)acetylene | 1638124-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)acetylene
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-1-(trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene；4-methoxy-2-methyl-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1638124-72-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: VDTMZXVUNWNISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl]copper 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  合成三氟甲基化炔烃的实用方法：乙炔铜和炔烃的氧化三氟甲基化

  摘要：

  报道了两种实用和互补的方法用于合成三氟甲基化炔烃。第一种是混合搅拌法，基于易得的和板凳稳定的乙炔铜的氧化三氟甲基化，而第二种基于较广泛的底物范围，并且与现有方法相比具有多个优点，其基础是末端炔烃的氧化铜催化直接三氟甲基化。两种反应均提供了用户友好的三氟甲基化乙炔的合成方法，该方法可轻松地从容易获得的起始原料中获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400057

文献信息

• Dual-gold(I)-generated trifluoromethylation of terminal alkynes with Togni’s reagent
  作者：Huey-San Melanie Siah、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.004

  日期：2017.5

  The interaction of a Au(I) catalyst (JohnPhosAu(I)-MeCN/SbF6) and the Togni’s reagent 1, as a source of electrophilic trifluoromethyl group, has been studied in order to develop gold-catalysed alkyne trifluoromethylation reactions. Alkyne-CF3 products were prepared in moderate yields (up to 46%) by electrophilic trifluoromethylation of terminal arylalkynes with Togni’s reagent 1 in the presence of

  为了开发金催化的炔烃三氟甲基化反应，已研究了Au（I）催化剂（JohnPhosAu（I）-MeCN / SbF 6）与作为亲电子三氟甲基基团的Togni试剂1的相互作用。炔烃CF 3在亚化学计量的金催化剂（25％）存在下，通过用Togni's试剂1对末端芳基炔烃进行亲电子三氟甲基化，以中等收率（最高46％）制备了产品。拟议的加成-消除反应机理通过具有线性Togni Reagent-O-Au（I）-P-（膦）配位模式的Au-Togni Reagent配合物进行（X射线分析）。X射线分析证实，炔烃去质子化可快速形成质子化的Togni试剂和σ，π-乙炔双Au络合物。结果表明，σ，π-双-Au络合物活化为三氟甲基化，最可能是通过将LA +片段转移至炔烃底物。生成的反应性π-Au +-炔烃中间体可能经历O- / CF 3-添加Togni试剂，并最终消除Togni醇​​，得到炔-CF 3产物。