methyl 4-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzoate | 177951-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzoate
• CAS: 177951-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃Si
• 分子量: 262.381
• InChiKey: OTMDGSKSYWYWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzoate 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 aluminium(III) triflate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 1-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-5-(4-(methoxycarbonyl)benzoyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成/重排/ NH插入级联反应反应重合成α-重氮酸酯和乙炔基的吡唑

  摘要：

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.053
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成/重排/ NH插入级联反应反应重合成α-重氮酸酯和乙炔基的吡唑

  摘要：

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.053

文献信息

• Chemoselective addition of in situ prepared lithium alkynyl borates to aldehydes: a practical and transition metal free approach toward the synthesis of propargylic alcohols
  作者：Irene Notar Francesco、Antoine Renier、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.011

  日期：2010.3

  A convenient synthesis of functionalized propargylic alcohols arising from the 1,2-addition of lithium alkynyl-trimethyl borate onto aldehydes under transition metal free mild conditions is reported. The reaction tolerates a wide range of functional groups, is highly chemoselective and the propargylic alcohols are isolated in good to excellent yields.

  据报道，在无过渡金属的温和条件下，炔基-三甲基硼酸锂将1，2-加成到醛上可方便地合成官能化的炔丙醇。该反应可耐受各种官能团，具有高度的化学选择性，并且可以以良好或优异的收率分离出炔丙醇。
• Brønsted Acid-Catalyzed Propargylation/Cycloisomerization Tandem Reaction: One-Pot Synthesis of Substituted Oxazoles from Propargylic Alcohols and Amides
  作者：Ying-ming Pan、Fei-jian Zheng、Hai-xin Lin、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1021/jo8027533

  日期：2009.4.17

  An efficient one-pot propargylation/cycloisomerization tandem process has been developed for the synthesis of substituted oxazole derivatives from propargylic alcohols and amides with use of p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a bifunctional catalyst. This method provides a rapid and efficient access to substituted oxazoles.

  已经开发了一种有效的一锅炔丙基化/环异构化串联方法，该方法使用对甲苯磺酸一水合物（PTSA）作为双功能催化剂，由炔丙醇和酰胺合成取代的恶唑衍生物。此方法可快速有效地获得取代的恶唑。
• FeCl₃-Catalyzed Propargylation-Cycloisomerization Tandem Reaction: A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Wen-hua Ji、Ying-ming Pan、Su-yan Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087344

  日期：2008.12

  An efficient FeCl3-catalyzed tandem propargylation-­cycloisomerization reaction of propargylic alcohols or acetates with 1,3-dicarbonyl compounds, leading to the synthesis of substituted furans, has been developed.

  在 FeCl3 催化下，丙炔醇或乙酸酯与 1,3-二羰基化合物发生了高效的串联丙炔化-环异构化反应，从而合成了取代的呋喃。
• Thiol‐Specific Silicon‐Containing Conjugating Reagent: <i>β</i>‐Silyl Alkynyl Carbonyl Compounds
  作者：Shenghan Teng、Zhenguo Zhang、Bohan Li、Lanyang Li、Melinda Chor Li Tan、Zhenhua Jia、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.202311906

  日期：2023.11.6

  A novel type of silicon-containing alkynone reagents that target free thiols to produce the stable vinyl-sulfide linker under biocompatible conditions is reported. Besides simple aliphatic and aromatic thiols, this approach is also applicable to the labeling of thiols present in proteins, sugars and pharmaceuticals with full retention of silicon handles in most cases.

  报道了一种新型含硅炔酮试剂，其在生物相容性条件下靶向游离硫醇产生稳定的乙烯基硫醚连接体。除了简单的脂肪族和芳香族硫醇之外，该方法还适用于标记蛋白质、糖和药物中存在的硫醇，并且在大多数情况下完全保留硅柄。