2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1133972-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2S)-2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1133972-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: XSKYLOSGIZCDLK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 3-氟苯甲醛 在 六氟磷酸锂 、 C₅₄H₅₉N₂O₁₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以> 99 %的产率得到2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的主客体化学调控手性磷酸催化不对称反应

  摘要：

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03091

文献信息

• Asymmetric Brønsted Acid Catalysis: Catalytic Enantioselective Synthesis of Highly Biologically Active Dihydroquinazolinones
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick、Erli Sugiono、Konstantin Grenader

  DOI：10.1002/anie.200804770

  日期：2009.1.19

  Surprisingly straightforward: A metal‐free, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed condensation/addition reaction has been developed for the construction of 2,3‐dihydroquinazolinones starting from 2‐aminobenzamide and aldehydes (see scheme). This efficient approach provides 2,3‐dihydroquinazolinones with a strong preference for the S enantiomers, which have higher biological activities than

  出人意料的简单：已开发出一种无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的缩合/加成反应，用于从2-氨基苯甲酰胺和醛类化合物（见方案）开始构建2,3-二氢喹唑啉酮。这种有效的方法为2,3-二氢喹唑啉酮提供了对S对映异构体的强烈偏好，S对映异构体比R对映异构体具有更高的生物活性。
• Boosting Enantioselectivity of Chiral Organocatalysts with Ultrathin Two-Dimensional Metal–Organic Framework Nanosheets
  作者：Chunxia Tan、Kuiwei Yang、Jinqiao Dong、Yuhao Liu、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.9b07633

  日期：2019.11.6

  surfaces of the flexible nanosheets. Moreover, the MOF crystals and nanosheets exhibit highly sensitive fluorescent enhancement in the presence of chiral amino alcohols with enantioselectivity factors being respectively increased up to 1.4 and 2.3 times of the values of the diols, allowing them to be utilized in chiral sensing. Therefore, the observed enantioselectivities increase in the order organocatalyst

  用于诱导和调整催化剂对映选择性的方法的开发是不对称催化中的一个重要问题。在这项工作中，我们首次证明了当安装在纳米结构金属有机框架 (MOF) 中时，手性分子催化剂可以从完全非选择性提高到高度对映选择性。层状晶体的剥离是制备超薄纳米片的最直接合成途径之一，但其在 MOF 中的应用受到层状 MOF 可用性的限制。我们说明可以使用配体封端的金属簇和有角的有机连接器来设计分层 MOF。这导致从 Zn4-p-叔丁基磺酰基杯[4]芳烃和手性角 1,1'-联萘酚/-联苯酚二羧酸合成两个 3D 层状多孔 MOF，它可以被超声剥离成一层和两层纳米片。获得的MOF材料是2-氨基苯甲酰胺和醛的不对称级联缩合和环化生产2,3-二氢喹唑啉酮的有效催化剂。虽然联萘酚和联苯酚都没有对映选择性，但在 MOF 中限制它们的自由度分别导致 56-90% 和 46-72% ee，暴露于外表面后增加到 72-94% 和 64-82%
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones through Intramolecular Amidation of Imines
  作者：Muthuraj Prakash、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/ol300518m

  日期：2012.4.6

  Enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones (DHOZs) was accomplished using readily available Sc(III)-inda-pybox as the catalyst. This is the first report on the metal catalyzed asymmetric intramolecular amidation of imines to synthesize DHQs.
• Investigation of the Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Using Sc(III)-inda-pybox
  作者：Venkitasamy Kesavan、Muthuraj Prakash、Samydurai Jayakumar

  DOI：10.1055/s-0033-1339288

  日期：——

  Derivatives of 2,3-dihydroquinazolinones (2,3-DHQZs) are prized for their prevalent pharmaceutical applications. Although there are potential applications, methods available for the enantioselective synthesis of these valuable compounds are scarce, since the chiral aminal center is prone to racemization. We have overcome the difficulties in the catalytic enantioselective synthesis of 2,3-DHQZs using Sc(III)-inda-pybox as a catalyst, in a process with a broad substrate scope.
• Regulation of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Reaction through Crown Ether Based Host–Guest Chemistry
  作者：Jiadong Tang、Can Chen、Tao Hong、Zibin Zhang、Chunsong Xie、Shijun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03091

  日期：2022.11.4

  in-depth intersection of supramolecular chemistry and asymmetric catalysis due to its unique advantages in building chiral catalyst libraries and regulating performance of catalysts. Herein, we combine crown ether based host–guest chemistry with chiral phosphoric acid mediated asymmetric catalysis to actualize the supramolecular regulation of catalytic asymmetric two-component tandem acetalization

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。